QuímicaUFPRBNCC EM13CNT301Difícil⏱ medio

A creatina é um composto produzido a partir de alguns aminoácidos (glicina, arginina, metionina) e é um…

Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva

Habilidade BNCC EM13CNT301

Construir questões, elaborar hipóteses, previsões e estimativas, empregar instrumentos de medição e representar e interpretar modelos explicativos, dados e/ou resultados experimentais para construir, avaliar e justificar conclusões no enfrentamento de situações-problema sob uma perspectiva científica.

Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).

Questão

A creatina é um composto produzido a partir de alguns aminoácidos (glicina, arginina, metionina) e é um suplemento recomendado para o aumento da força e da massa muscular. Sua estrutura química é apresentada a seguir: Em pH = 11,0, qual átomo estará carregado negativamente, formando uma espécie química iônica? (UFPR 2024)

A) O oxigênio do destaque “y”.
B) O oxigênio do destaque “z”.
C) O nitrogênio do destaque “x”.
D) O nitrogênio do destaque “w”.

✅ Resposta correta: alternativa B

Resolução passo a passo

Em pH 11,0 o meio é fortemente básico, ou seja, há excesso de íons OH^- e o meio cede facilmente prótons (H^+) para as espécies que os possuem em grupos ácidos. Passo 2: O grupo mais ácido da creatina é o grupo carboxila (COOH), no final da cadeia. Seu pKa fica em torno de 2 a 3, e em pH 11 ele está muito acima desse valor, de modo que ocorre a desprotonação: COOH passa a COO^-. Passo 3: Ao perder o H^+, o oxigênio da hidroxila do grupo carboxila fica com um par de elétrons a mais, formando o ânion carboxilato, que é a espécie iônica negativa. Esse é o oxigênio do destaque z, indicado na figura, que corresponde ao átomo que perdeu o hidrogênio. Passo 4: Os nitrogênios dos grupos guanidino e amino não se tornam negativos. Eles são bases, e no meio básico tendem a permanecer neutros ou positivos, pois não há condições para ganhar carga negativa, já que o nitrogênio precisaria receber um elétron extra sem ceder H^+. Passo 5: Por isso, o nitrogênio do destaque x e o nitrogênio do destaque w não formam espécie negativa, e o oxigênio do destaque y não é o átomo que perde o próton ionizável. Resposta: alternativa B.

💡 Dica: Analise o efeito do pH sobre os grupos funcionais da creatina para identificar o átomo carregado negativamente.

Alternativa por alternativa

A Erradaerro: Conceitual

O aluno acredita que o oxigênio do destaque y já possui carga negativa por fazer parte de uma carbonila ou de uma ligação dupla, sem considerar qual átomo realmente perde o hidrogênio em meio básico.

B Correta

CORRETA. O oxigênio do destaque “z” corresponde ao grupo carboxila, que em pH 11 está desprotonado, formando uma espécie iônica carregada negativamente.

C Erradaerro: Conceitual

O aluno supõe que o nitrogênio do destaque x, por ser um átomo com par de elétrons livre, se torna negativo em meio básico, confundindo a basicidade do nitrogênio com a acidez do grupo que se ioniza.

D Erradaerro: Senso comum

O aluno associa pH alto a formação de ânion em qualquer nitrogênio ligado a hidrogênio, imaginando que o nitrogênio do destaque w perde H^+ por estar em uma região básica da molécula.

Raio-X da questão

Dificuldade Difícil

Leitura medio

Discriminação medio

Peso pedagógico medio

Autonomia do enunciado depende_imagem

Cobertura da habilidade unica

🧪 Simulado🩺 Diagnóstico🧮 Exige cálculo🏠 Cotidiano🔗 Interdisciplinar⭐ Representativa✍️ calculativa🧩 progressao

🎯 Conceito central

ionizacao em pH basico

📌 Objetivo

avaliacao

🧱 Pré-requisitos

estrutura molecular da creatina · propriedades ácido-base

📚 Reveja

estude ionizacao de grupos funcionais em diferentes pHs

⚠️ Erro mais comum

Confundir qual grupo funcional perde próton em pH básico, levando a identificar átomo errado como carregado negativamente.

🌎 Tema transversal

ciencia_tecnologia

🤝 Socioemocional

pensamento_critico

🏫 Contexto

cientifico

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