Garrafas de PET podem ser submetidas à hidrólise, reação que rompe as ligações éster do polímero e permite…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Analisar e representar, com ou sem o uso de dispositivos e de aplicativos digitais específicos, as transformações e conservações em sistemas que envolvam quantidade de matéria, de energia e de movimento para realizar previsões sobre seus comportamentos em situações cotidianas e em processos produtivos que priorizem o desenvolvimento sustentável, o uso consciente dos recursos naturais e a preservação da vida em todas as suas formas.
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
Garrafas de PET podem ser submetidas à hidrólise, reação que rompe as ligações éster do polímero e permite recuperar substâncias de interesse para a produção de novos materiais. Considere a unidade repetitiva representada por [-O-CH2-CH2-O-CO-C6H4-CO-]n, em que os dois grupos carboxila do anel benzênico estão em posições opostas. Entre as substâncias relacionadas ao processo estão o ácido tereftálico, o ácido ftálico, o ácido benzoico, o etilenoglicol, o propilenoglicol e o glicerol. Na hidrólise completa do PET representado, quais são os dois compostos orgânicos formados pela ruptura das ligações éster?
- A) Ácido ftálico e etilenoglicol
- B) Ácido tereftálico e glicerol
- C) Ácido tereftálico e etilenoglicol
- D) Ácido benzoico e etilenoglicol
- E) Ácido tereftálico e propilenoglicol
✅ Resposta correta: alternativa C
Resolução passo a passo
- A unidade repetitiva do PET é [-O-CH2-CH2-O-CO-C6H4-CO-]n. Ela contém duas ligações éster (-O-CO-), uma entre o grupo O-CH2 e a carboxila e outra entre o O-CH2 e a carboxila do outro lado do anel. Na hidrólise, cada éster é rompido pela adição de água, gerando um ácido carboxílico e um álcool.
- O lado do anel benzênico tem dois grupos carboxila em posições opostas (posições 1 e 4, ou para). Um ácido dicarboxílico com essa disposição é o ácido tereftálico (ácido para-benzenodicarboxílico), que é o composto formado a partir do anel.
- O lado do etilenoglicol corresponde ao trecho -O-CH2-CH2-O-, que tem dois carbonos ligados a duas hidroxilas. Esse diol é o etilenoglicol (1,2-etanodiol), que é liberado quando as ligações éster são rompidas.
- Logo, a hidrólise completa produz ácido tereftálico e etilenoglicol, que corresponde à alternativa C. O gabarito oficial está correto.
- Por que as outras estão erradas: A) o ácido ftálico tem as carboxilas em posições vizinhas (orto), não opostas; B) o glicerol tem três carbonos e três hidroxilas, enquanto o PET fornece apenas o diol de dois carbonos; D) o ácido benzoico tem uma só carboxila, mas a unidade possui duas; E) o propilenoglicol tem três carbonos, e a unidade repetitiva tem apenas dois carbonos entre os oxigênios.
💡 Dica: relembrar estrutura do PET e reação de hidrólise de ésteres
Alternativa por alternativa
O aluno identifica corretamente o etilenoglicol, mas não percebe que as carboxilas estão em posições opostas e escolhe o ácido ftálico, que tem as carboxilas vizinhas.
Por que engana: confundir ácido tereftálico com ácido ftálico pelo posicionamento dos grupos carboxila
O aluno confunde etilenoglicol com glicerol apenas pelo sufixo 'glicol' e 'glicerol' parecerem semelhantes, sem considerar que o glicerol tem três hidroxilas.
A hidrólise rompe as ligações éster e recupera o diácido associado ao anel com substituição em posições opostas e o diol com dois carbonos, correspondentes ao ácido tereftálico e ao etilenoglicol.
O aluno acredita que a hidrólise do PET gera um ácido com apenas uma carboxila, sem perceber que a unidade repetitiva contém dois grupos carboxila no anel.
O aluno considera que o álcool é o propilenoglicol, possivelmente por desatenção à cadeia de dois carbonos (CH2-CH2) da unidade repetitiva, que é mais curta que a do propilenoglicol.
Raio-X da questão
hidrólise de ligações éster em polímeros
identificar produtos
estruturas químicas de ácidos e álcoois · funções químicas e reatividade de ésteres
estrutura e nomenclatura de ácidos carboxílicos aromáticos
confundir ácido tereftálico com ácido ftálico pelo posicionamento dos grupos carboxila
sustentabilidade e reciclagem de materiais
persistência
química orgânica e a
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