O Prêmio Nobel de Química de 2021 foi concedido aos pesquisadores Benjamin List e David MacMillan, que…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Avaliar e prever efeitos de intervenções nos ecossistemas, e seus impactos nos seres vivos e no corpo humano, com base nos mecanismos de manutenção da vida, nos ciclos da matéria e nas transformações e transferências de energia, utilizando representações e simulações sobre tais fatores, com ou sem o uso de dispositivos e aplicativos digitais (como softwares de simulação e de realidade virtual, entre outros).
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
O Prêmio Nobel de Química de 2021 foi concedido aos pesquisadores Benjamin List e David MacMillan, que desenvolveram estratégias simples e elegantes para a síntese de compostos orgânicos quirais opticamente ativos. A abordagem de List consiste na utilização da prolina (estrutura química mostrada ao lado), um composto orgânico natural e estruturalmente simples, que atua como indutor de assimetria nos produtos. Considerando os conhecimentos em química orgânica, a prolina é classificada como: (UFPR 2022)
- A) amino éster.
- B) carboxi amida.
- C) amino ácido.
- D) carboxi anilina.
✅ Resposta correta: alternativa C
Resolução passo a passo
- Identifique os grupos funcionais presentes na prolina. Ela tem um grupo carboxila (-COOH), típico de ácidos carboxílicos, e um grupo amina ligado ao carbono vizinho à carboxila, formando um carbono alfa com NH e COOH. Essa combinação define um amino ácido.
- Note que, na prolina, o nitrogênio faz parte de um anel de cinco membros (pirrolidina), o que caracteriza um amino ácido cíclico, também chamado de imino ácido. Mesmo com o anel, a estrutura mantém o padrão de amino ácido, por isso a classificação correta é a alternativa C.
- Verifique por que a alternativa A está errada: amino éster exigiria um grupo éster (-COO-R), que não existe na prolina, pois a carboxila está livre como ácido.
- Verifique por que a alternativa B está errada: carboxi amida exigiria a ligação -CONH-, que não aparece na molécula, já que o nitrogênio está ligado apenas a carbonos e hidrogênios, sem carbonila vizinha formando amida.
- Verifique por que a alternativa D está errada: carboxi anilina exigiria uma amina aromática ligada a um anel benzênico, e a prolina não possui anel aromático, apenas um anel saturado de nitrogênio.
- Conclusão: a prolina reúne a carboxila e a amina no mesmo esqueleto, o que a enquadra como amino ácido, alternativa C.
💡 Dica: Analise a estrutura química da prolina e relacione com os grupos funcionais da química orgânica.
Alternativa por alternativa
O aluno percebe o nitrogênio e a carboxila, mas confunde a carboxila livre com um grupo éster, achando que qualquer grupo com oxigênio ligado a carbono é éster.
O aluno associa o nitrogênio ao grupo amida, por ser um nitrogênio ligado a um carbono de carbonila, sem verificar se há realmente a ligação -CONH- na estrutura.
CORRETA. A prolina é um aminoácido, pois possui grupo amino e grupo carboxila em sua estrutura.
O aluno acredita que qualquer amina seja anilina e que a presença de anel cíclico com nitrogênio equivale a um anel aromático, ignorando que a prolina não é aromática.
Raio-X da questão
classificação da prolina química orgânica
diagnostico
grupos funcionais químicos · estrutura de aminoácidos
Estude os grupos funcionais e classificação de aminoácidos na química orgânica.
Confundir a prolina com outros tipos de compostos orgânicos por falta de reconhecimento dos grupos funcionais.
ciencia_tecnologia
pensamento_critico
cientifico
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