Um tema de grande interesse na química é a ativação seletiva de ligações C-H. Essa ativação permite a…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Avaliar os benefícios e os riscos à saúde e ao ambiente, considerando a composição, a toxicidade e a reatividade de diferentes materiais e produtos, como também o nível de exposição a eles, posicionando-se criticamente e propondo soluções individuais e/ou coletivas para seus usos e descartes responsáveis.
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
Um tema de grande interesse na química é a ativação seletiva de ligações C-H. Essa ativação permite a substituição de H nessas ligações por outros átomos, como O ou N. A relevância desse tema pode ser verificada em um estudo recentemente publicado no prestigiado periódico Science, que conta com uma egressa da USP dentre seus autores. A baixa diferença de eletronegatividade entre C e H é um dos motivos que dificulta a ativação da ligação C-H, pois torna a ligação pouco polar e diminui sua reatividade. [IMAGEM] Considerando apenas a eletronegatividade, representada no gráfico, qual das alternativas apresenta uma ligação ainda menos reativa do que a ligação C-H? [FUVEST 2024 - Questão 56] FUVEST - 2024
- A) C-N
- B) C-F
- C) S-O
- D) P-H
- E) P-Cl
✅ Resposta correta: alternativa D
Resolução passo a passo
- A questão pede a ligação menos reativa que a C-H, considerando apenas a eletronegatividade. Quanto menor a diferença de eletronegatividade entre os átomos, menos polar é a ligação e menor tende a ser sua reatividade, conforme o enunciado. Passo 2: Para a ligação C-H, a diferença é pequena (valores da escala de Pauling da figura: C cerca de 2,55 e H cerca de 2,20, diferença de aproximadamente 0,35). Passo 3: Calculamos a diferença para cada alternativa. C-N: N cerca de 3,04, diferença cerca de 0,49, maior que a de C-H. C-F: F cerca de 3,98, diferença cerca de 1,43, bem maior. S-O: S cerca de 2,58 e O cerca de 3,44, diferença cerca de 0,86, maior. P-H: P cerca de 2,19 e H cerca de 2,20, diferença cerca de 0,01, a menor de todas, portanto a ligação menos polar e menos reativa que C-H. P-Cl: Cl cerca de 3,16, diferença cerca de 0,97, maior. Passo 4: A alternativa correta é a D, P-H, pois possui a menor diferença de eletronegatividade entre as opções. Passo 5: Por que as outras estão erradas: A) C-N tem diferença maior que a de C-H, logo é mais polar. B) C-F tem diferença muito grande, logo é mais polar e não menos reativa. C) S-O tem diferença maior que a de C-H. E) P-Cl tem diferença bem maior que a de C-H, por causa do cloro.
💡 Dica: Compare as diferenças de eletronegatividade entre os átomos para identificar a ligação menos polar e menos reativa.
Alternativa por alternativa
O aluno supõe que qualquer ligação entre C e um elemento não metálico é semelhante à C-H e não compara a diferença real de eletronegatividade, que para C-N é maior que para C-H.
O aluno associa a alta eletronegatividade do flúor a uma ligação menos reativa, confundindo maior polaridade com menor reatividade, quando o enunciado diz que pouca polaridade reduz a reatividade.
Por que engana: O aluno pode confundir a reatividade das ligações, escolhendo uma alternativa com maior diferença de eletronegatividade, como C-F.
O aluno se fixa no enxofre, cuja eletronegatividade é próxima à do carbono, e ignora o oxigênio, que é muito mais eletronegativo, concluindo que a ligação S-O é pouco polar.
É a resposta que o enunciado sustenta.
O aluno considera apenas o fósforo, de eletronegatividade baixa, e ignora o cloro, muito eletronegativo, concluindo que a ligação P-Cl seria pouco polar e menos reativa.
Raio-X da questão
eletronegatividade, reatividade de ligações C-H
avaliacao
eletronegatividade · reatividade de ligações C-H
Revisar o conceito de eletronegatividade e sua influência na polaridade e reatividade das ligações químicas.
O aluno pode confundir a reatividade das ligações, escolhendo uma alternativa com maior diferença de eletronegatividade, como C-F.
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