Observe a fórmula estrutural plana do DEET, substância empregada como repelente de insetos: Com base na…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Avaliar e prever efeitos de intervenções nos ecossistemas, e seus impactos nos seres vivos e no corpo humano, com base nos mecanismos de manutenção da vida, nos ciclos da matéria e nas transformações e transferências de energia, utilizando representações e simulações sobre tais fatores, com ou sem o uso de dispositivos e aplicativos digitais (como softwares de simulação e de realidade virtual, entre outros).
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
Observe a fórmula estrutural plana do DEET, substância empregada como repelente de insetos: Com base na análise dessa estrutura química, verifica-se que a DEET pertence à seguinte função orgânica: (UERJ 2022)
- A) éter
- B) amina
- C) amida
- D) cetona
✅ Resposta correta: alternativa C
Resolução passo a passo
- Identifique o grupo funcional de maior importância. Na estrutura do DEET, o carbono do grupo C=O (carbonila) está ligado a um átomo de nitrogênio. Essa combinação, carbonila ligada diretamente a nitrogênio, caracteriza a função amida, cuja forma geral é R-CO-NR2.
- Verifique os vizinhos do nitrogênio. O nitrogênio do DEET está ligado ao carbono da carbonila e a dois grupos etila (CH2CH3). Como o nitrogênio está ligado a uma carbonila, a função é amida e não amina, pois na amina o nitrogênio não está ligado a C=O.
- Confirme que o oxigênio não forma éter. O oxigênio do DEET é duplamente ligado a um carbono (C=O), e não fica entre dois carbonos sp3 como exige o éter (R-O-R). Por isso a função não é éter.
- Descarte a cetona. A cetona tem a carbonila ligada a dois carbonos (R-CO-R). No DEET, uma das ligações da carbonila é com nitrogênio, o que transforma a função em amida e não em cetona.
- Conclusão. Como a carbonila está ligada a nitrogênio, o DEET pertence à função amida, alternativa C, que é o gabarito oficial. O anel aromático e a metila do ligante não mudam essa classificação, pois o grupo funcional de maior prioridade é a amida.
- Resumo das alternativas erradas: A) éter, porque o oxigênio está em C=O e não entre dois carbonos. B) amina, porque o nitrogênio está ligado a uma carbonila, o que define amida. D) cetona, porque a carbonila está ligada a nitrogênio e não a dois carbonos.
💡 Dica: Analise os grupos funcionais presentes na estrutura química para identificar a função orgânica.
Alternativa por alternativa
O aluno vê um oxigênio na molécula e associa a função éter, sem perceber que esse oxigênio faz dupla ligação com o carbono da carbonila.
O aluno identifica o nitrogênio e classifica a substância como amina, ignorando que o nitrogênio está ligado a um grupo C=O.
Por que engana: Confundir amida com amina ou cetona devido à semelhança dos grupos funcionais na estrutura.
CORRETA. Amidas são caracterizadas pela presença de um grupo carbonila (C=O) ligado diretamente a um átomo de nitrogênio, exatamente como mostrado na estrutura do DEET.
O aluno reconhece a presença de C=O e conclui que é cetona, sem verificar o outro ligante do carbono da carbonila, que é o nitrogênio.
Raio-X da questão
função orgânica amida
diagnostico
grupos funcionais orgânicos · estrutura molecular
Estude os grupos funcionais das funções orgânicas, especialmente amidas, éteres, aminas e cetonas.
Confundir amida com amina ou cetona devido à semelhança dos grupos funcionais na estrutura.
ciencia_tecnologia
tomada_decisao
cientifico
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