Uma das etapas da fermentação láctica consiste na transformação de ácido pirúvico em ácido lático, pela reação…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Analisar e representar, com ou sem o uso de dispositivos e de aplicativos digitais específicos, as transformações e conservações em sistemas que envolvam quantidade de matéria, de energia e de movimento para realizar previsões sobre seus comportamentos em situações cotidianas e em processos produtivos que priorizem o desenvolvimento sustentável, o uso consciente dos recursos naturais e a preservação da vida em todas as suas formas.
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
Uma das etapas da fermentação láctica consiste na transformação de ácido pirúvico em ácido lático, pela reação representada pela equação: Na transformação de ácido pirúvico em ácido lático ocorre ________ do grupo ________ de um composto opticamente ________, formando um composto opticamente ________. As lacunas do texto são preenchidas, respectivamente, por: UNESP - 2024
- A) redução – carbonila – ativo – inativo.
- B) redução – carbonila – inativo – ativo.
- C) redução – carboxila – inativo – ativo.
- D) oxidação – carbonila – inativo – ativo.
- E) oxidação – carboxila – ativo – inativo.
✅ Resposta correta: alternativa B
Resolução passo a passo
- Identifique os grupos funcionais envolvidos. O ácido pirúvico (CH3-CO-COOH) possui um grupo carbonila (C=O) no carbono 2, ligado a uma metila e a uma carboxila. Na transformação, a carbonila é a função que muda, enquanto a carboxila permanece no ácido lático. Passo 2: Verifique a atividade óptica do ácido pirúvico. O carbono da carbonila está ligado a um oxigênio duplo, a uma metila e a uma carboxila, não havendo quatro ligantes diferentes. Portanto, não há carbono assimétrico e o composto é opticamente inativo. Passo 3: Verifique a atividade óptica do ácido lático (CH3-CHOH-COOH). O carbono 2 passa a ter quatro ligantes diferentes: hidrogênio, hidroxila, metila e carboxila. Surge, assim, um carbono quiral e o composto é opticamente ativo. Passo 4: Determine o tipo de reação. A carbonila é convertida em hidroxila (álcool secundário) com ganho de hidrogênio, o que caracteriza redução. Passo 5: Conclusão. A sequência correta é redução, carbonila, inativo, ativo, alternativa B. Passo 6: Por que as demais estão erradas. A inverte a atividade óptica, pois o ácido pirúvico é inativo e o lático é ativo. C troca carbonila por carboxila, grupo que não se transforma nessa etapa. D inverte redução por oxidação, que seria perda de hidrogênio, contrária ao que ocorre. E erra tanto o tipo de reação quanto o grupo transformado e a atividade óptica.
💡 Dica: Analise os conceitos de oxidação, redução e compostos ópticos para preencher as lacunas.
Alternativa por alternativa
O aluno inverte a atividade óptica, supondo que o ácido pirúvico seria quiral e o lático inativo. Ele não reconhece que o carbono quiral surge justamente na formação do ácido lático.
Certa porque, na fermentação lática, a carbonila (C=O) do ácido pirúvico é reduzida a álcool (hidroxila), formando ácido lático. O pirúvico é opticamente inativo (sem carbono quiral); já o ácido lático possui carbono assimétrico no centro, tornando-se opticamente ativo. Assim, as lacunas são preenchidas corretamente por: redução – carbonila – inativo – ativo.
O aluno acredita que a função transformada é a carboxila, confundindo-a com a carbonila. Assim, não percebe que a carboxila permanece inalterada no ácido lático.
O aluno interpreta a conversão de carbonila em hidroxila como oxidação, confundindo ganho de hidrogênio com ganho de oxigênio. Ele inverte, assim, o conceito de redox.
Por que engana: Confundir os processos de oxidação e redução e os efeitos sobre a atividade óptica dos compostos.
O aluno erra simultaneamente o tipo de reação, o grupo funcional e a atividade óptica, indicando que não identificou a mudança estrutural ocorrida. Trata-se de uma leitura geral equivocada da transformação.
Raio-X da questão
redução, grupos funcionais, compostos ópticos
avaliacao
reações de oxirredução orgânicas · estereoquímica de compostos ópticos
Estude oxidação e redução em compostos orgânicos e estereoquímica de compostos ópticos.
Confundir os processos de oxidação e redução e os efeitos sobre a atividade óptica dos compostos.
ciencia_tecnologia
pensamento_critico
cientifico
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