Poucos meses antes das Olimpíadas Rio 2016, veio a público um escândalo de doping envolvendo atletas da…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Avaliar e prever efeitos de intervenções nos ecossistemas, e seus impactos nos seres vivos e no corpo humano, com base nos mecanismos de manutenção da vida, nos ciclos da matéria e nas transformações e transferências de energia, utilizando representações e simulações sobre tais fatores, com ou sem o uso de dispositivos e aplicativos digitais (como softwares de simulação e de realidade virtual, entre outros).
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
Poucos meses antes das Olimpíadas Rio 2016, veio a público um escândalo de doping envolvendo atletas da Rússia. Entre as substâncias anabolizantes supostamente utilizadas pelos atletas envolvidos estão o turinabol e a mestaterona. Esses dois compostos são, estruturalmente, muito similares à testosterona e utilizados para aumento da massa muscular e melhora do desempenho dos atletas. Quais funções orgânicas oxigenadas estão presentes em todos os compostos citados? (UFPR 2017)
- A) Cetona e álcool.
- B) Fenol e éter.
- C) Amida e epóxido.
- D) Anidrido e aldeído.
✅ Resposta correta: alternativa A
Resolução passo a passo
- Identifique a estrutura de base. Turinabol, mestaterona (mesterolona) e testosterona são esteroides, com um esqueleto de quatro anéis carbônicos fundidos. Por isso, as funções oxigenadas são analisadas nos grupos ligados a esse esqueleto.
- Procure a cetona. Na testosterona, o carbono 3 do anel A possui um oxigênio ligado por dupla ligação (C=O) a um carbono que está unido a outros dois carbonos, o que caracteriza uma cetona. A mesma carbonila em C3 aparece no turinabol e na mestaterona. Logo, a cetona está presente nos três compostos.
- Procure o álcool. No carbono 17 do anel D da testosterona existe uma hidroxila (OH) ligada a carbono saturado, o que caracteriza um álcool secundário ou terciário conforme o caso. O turinabol e a mestaterona também possuem essa hidroxila em C17. Logo, o álcool está presente nos três compostos.
- Conclua. Cetona e álcool são as funções oxigenadas comuns aos três compostos, o que torna a alternativa A a correta, de acordo com o gabarito.
- Analise as demais alternativas. Fenol não existe porque não há hidroxila ligada diretamente a anel aromático. Éter não existe porque não há oxigênio ligado a dois carbonos em cadeia aberta. Amida não existe porque não há carbonila ligada a nitrogênio. Epóxido não existe porque não há anel de três membros contendo oxigênio. Anidrido não existe porque não há dois grupos acila unidos por oxigênio. Aldeído não existe porque a carbonila dos esteroides está no interior do anel, e não em carbono terminal ligado a hidrogênio.
💡 Dica: Identifique as funções oxigenadas comuns nas estruturas químicas mencionadas.
Alternativa por alternativa
CORRETA. Ambos os compostos possuem grupo cetona (C=O) e grupo álcool (OH), que são funções orgânicas oxigenadas presentes em todos os compostos citados.
O aluno vê uma hidroxila ligada a um anel e a classifica como fenol, quando o fenol exige anel aromático. Também confunde o oxigênio do anel com éter, sem notar que a estrutura não é cadeia aberta.
O aluno confunde a carbonila da cetona com a de amida, que só existe quando o carbono da carbonila está ligado a nitrogênio, e não encontra nenhum nitrogênio na estrutura. Também imagina um epóxido em alguma ligação oxigenada do esqueleto.
O aluno enxerga uma carbonila e a classifica como aldeído ou anidrido sem verificar a posição do grupo. O carbono da carbonila dos esteroides está no interior da cadeia, o que caracteriza cetona, e não aldeído, que exige carbono terminal com hidrogênio.
Raio-X da questão
funções orgânicas oxigenadas
diagnostico
funções orgânicas básicas · estrutura molecular de compostos orgânicos
Estude as principais funções orgânicas oxigenadas e suas características.
Confundir funções oxigenadas com outras funções orgânicas ou não identificar as funções presentes em todos os compostos.
pensamento_critico
cotidiano
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