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QuímicaUFPRBNCC EM13CNT203Difícil⏱ medio

Muitas moléculas orgânicas apresentam mais de uma função orgânica em sua estrutura, além das cadeias…

Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva

Habilidade BNCC EM13CNT203

Avaliar e prever efeitos de intervenções nos ecossistemas, e seus impactos nos seres vivos e no corpo humano, com base nos mecanismos de manutenção da vida, nos ciclos da matéria e nas transformações e transferências de energia, utilizando representações e simulações sobre tais fatores, com ou sem o uso de dispositivos e aplicativos digitais (como softwares de simulação e de realidade virtual, entre outros).

Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).

Questão

Muitas moléculas orgânicas apresentam mais de uma função orgânica em sua estrutura, além das cadeias hidrocarbônicas inerentes a elas. Quando isso acontece, diz-se que a molécula apresenta função mista. Considerando essas informações, qual das moléculas a seguir apresenta função mista? (UFPR 2025)

  1. A) Acetato de etila
  2. B) Acetileno
  3. C) Ácido cloroacético
  4. D) Anidrido acético

✅ Resposta correta: alternativa C

Resolução passo a passo

  1. Função mista ocorre quando a molécula possui duas ou mais funções orgânicas diferentes, além da cadeia carbônica. Passo 2: Analisando a alternativa A, o acetato de etila é CH3COOCH2CH3, que possui apenas a função éster, portanto não é mista. Passo 3: A alternativa B, acetileno (HC≡CH), possui apenas a ligação tripla entre carbonos, característica da função alcino (ou hidrocarboneto insaturado), logo não é mista. Passo 4: A alternativa C, ácido cloroacético (ClCH2COOH), apresenta a função ácido carboxílico (grupo COOH) e um átomo de cloro ligado ao carbono, caracterizando um haleto orgânico. Essas duas funções coexistem na mesma molécula, então ela é de função mista. Passo 5: A alternativa D, anidrido acético ((CH3CO)2O), possui apenas a função anidrido, formada por dois grupos acila ligados a um oxigênio, sem outra função. Passo 6: Conclusão: a única molécula com mais de uma função é o ácido cloroacético, confirmando o gabarito C. Observação: alguns livros não tratam o haleto como função propriamente dita, mas, no contexto da questão, a presença do cloro ligado à cadeia é a única segunda função possível entre as opções, sendo C a resposta esperada.

💡 Dica: Identifique as funções orgânicas presentes em cada molécula para verificar se há função mista.

Alternativa por alternativa

A Erradaerro: Conceitual

O aluno pode achar que, por ter dois átomos de oxigênio e uma cadeia com grupo carbonila e ligação C-O-C, a molécula acumula mais de uma função, sem perceber que o éster é uma única função.

B Erradaerro: Conceitual

O aluno pode entender que a ligação tripla em si já configura uma segunda função, ou confundir o acetileno com um composto de função mista por ser um composto insaturado de cadeia curta.

C Correta

CORRETA. O ácido cloroacético apresenta duas funções orgânicas: a função ácido carboxílico e a função haleto (cloro substituindo um hidrogênio), caracterizando função mista.

D Erradaerro: Conceitual

O aluno pode interpretar a fórmula do anidrido como a combinação de um ácido carboxílico com um éster, por causa dos grupos C=O e do oxigênio central, e não reconhecer que o anidrido é uma única função.

Raio-X da questão

Dificuldade Difícil
Leitura medio
Discriminação medio
Peso pedagógico medio
Autonomia do enunciado completo
Cobertura da habilidade unica
🧪 Simulado🩺 Diagnóstico🧮 Exige cálculo🏠 Cotidiano🔗 Interdisciplinar⭐ Representativa✍️ direta🧩 progressao
🎯 Conceito central

função mista em moléculas orgânicas

📌 Objetivo

diagnostico

🧱 Pré-requisitos

funções orgânicas básicas · estrutura molecular orgânica

📚 Reveja

Estude as funções orgânicas e como identificá-las em moléculas.

⚠️ Erro mais comum

Confundir moléculas com múltiplas funções com aquelas que possuem apenas uma função orgânica.

🤝 Socioemocional

pensamento_critico

🏫 Contexto

cientifico

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