Presentes em quase todas as formas de vida e sintetizados pelos próprios organismos, os esteroides fazem parte…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Problematizar hábitos e práticas individuais e coletivos de produção, reaproveitamento e descarte de resíduos em metrópoles, áreas urbanas e rurais, e comunidades com diferentes características socioeconômicas, e elaborar e/ou selecionar propostas de ação que promovam a sustentabilidade socioambiental, o combate à poluição sistêmica e o consumo responsável.
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
Presentes em quase todas as formas de vida e sintetizados pelos próprios organismos, os esteroides fazem parte de um grupo complexo de compostos que interagem para a manutenção da vida. Fazendo parte de uma classe de lipídios, quando analisados do ponto de vista químico, os esteroides são identificados como compostos lipossolúveis, derivados de triterpenos tetracíclicos. No corpo humano, destacam-se os esteroides colesterol, testosterona e estradiol. A classe dos esteroides deriva do anel orgânico ciclopentanoperidrofenantreno, cuja estrutura é a seguinte: Com relação a essa estrutura, é correto afirmar que (UECE 2020)
- A) existem 24 átomos de hidrogênio ligados a todos os átomos de carbono secundário.
- B) o total de átomos de carbonos primários e terciários é 6.
- C) o anel orgânico ciclopentanoperidrofenantreno é aromático.
- D) como essa estrutura pertence à classe dos lipídios, trata-se de um carboidrato.
✅ Resposta correta: alternativa B
Resolução passo a passo
- Identifique a estrutura. O ciclopentanoperidrofenantreno é formado por quatro anéis fundidos, sendo três de seis carbonos e um de cinco. Ele é totalmente saturado, sem ligações duplas nem anéis aromáticos, e tem fórmula C17H28. Passo 2: Classifique os carbonos pelo número de outros carbonos ligados a cada um. Primário liga-se a 1 carbono, secundário a 2, terciário a 3 e quaternário a 4. Passo 3: Na estrutura, os 6 carbonos de junção dos anéis ligam-se a três outros carbonos cada, por isso são terciários, com um hidrogênio cada. Os outros 11 carbonos são secundários, com dois hidrogênios cada (CH2). Não há carbono primário nem quaternário. Passo 4: Some os carbonos primários e terciários: 0 + 6 = 6. Logo, a alternativa B está correta. Passo 5: Por que as outras estão erradas. A: os 11 carbonos secundários têm 22 hidrogênios no total, e não 24; a molécula inteira tem 28 hidrogênios, mas nem todos estão nos carbonos secundários. C: o anel é peridrogenado, ou seja, totalmente saturado, e um anel aromático exige ligações duplas conjugadas, o que não existe aqui. D: pertencer à classe dos lipídios não torna a estrutura um carboidrato; os esteroides são lipídios derivados de triterpenos, e não carboidratos.
💡 Dica: Analise a estrutura química do ciclopentanoperidrofenantreno e relacione com os esteroides.
Alternativa por alternativa
O aluno provavelmente contou os hidrogênios de forma incorreta ao atribuir a todos os carbonos secundários um total de 24 hidrogênios, ou confundiu o total de hidrogênios da molécula com o dos carbonos secundários.
CORRETA. O total de átomos de carbono primários e terciários na estrutura do ciclopentanoperidrofenantreno é 6, conforme a análise da estrutura química.
O aluno provavelmente associou o nome phenantreno, que contém um sistema de anéis fundidos, à aromaticidade do benzeno, sem verificar que o anel está totalmente saturado e não tem ligações duplas conjugadas.
O aluno provavelmente acreditou que, por se tratar de um lipídio, a estrutura seria um carboidrato, confundindo as duas classes de biomoléculas.
Raio-X da questão
estrutura química dos esteroides
diagnostico
estrutura molecular de compostos orgânicos · características dos lipídios
estude a estrutura e características dos esteroides e lipídios
Confundir a estrutura dos esteroides com outros lipídios ou não reconhecer o anel ciclopentanoperidrofenantreno.
ciencia_tecnologia
pensamento_critico
cientifico
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