"Fórmula para fraudar leite no Sul era vendida a R$ 10 mil, diz Promotoria. Para cada 9 litros de leite, o…

Questão

"Fórmula para fraudar leite no Sul era vendida a R$ 10 mil, diz Promotoria. Para cada 9 litros de leite, o fraudador misturava um litro de água e adicionava 10 gramas de ureia industrializada, que mascarava a dissolução. Essa substância continha formol, produto cancerígeno, que o MPE [Ministério Público Estadual] informou estimar ter contaminado 100 milhões de litros de leite em um ano." (Notícia disponível em <http://noticias.uol.com.br/cotidiano/ultimas-noticias/2013/05/11/formula-para-fraudar-leite-no-sul-era-vendida-a-r-10-mil-diz-mp.htm> acesso em 08 ago. 2013.) O texto extraído da notícia informa que o produto utilizado para fraudar o leite continha ureia e formol, compostos que possuem estruturas semelhantes, como mostrado ao lado. Com base nas estruturas, analise as seguintes afirmações: 1. O número de oxidação do carbono na ureia é maior (mais positivo) que do carbono no formol. 2. A carga formal do carbono da ureia é maior (mais positivo) que do carbono no formol. 3. Em ambos os casos a hibridização do carbono é sp2. 4. Formol é um álcool. Assinale a alternativa correta. (UFPR 2014)

1. A) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras.
2. B) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.
3. C) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.
4. D) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras.

✅ Resposta correta: alternativa C

Resolução passo a passo

1. Identifique as estruturas. Na ureia, (NH2)2CO, o carbono liga-se a um oxigênio por dupla ligação e a dois grupos NH2 por ligações simples. No formol, H2CO, o carbono liga-se a dois hidrogênios por ligações simples e a um oxigênio por dupla ligação. O formol é um aldeído, com grupo carbonila ligado a hidrogênio.
2. Número de oxidação (NOX) do carbono. Na ureia, a dupla com o oxigênio contribui com +2 e cada ligação com o nitrogênio, mais eletronegativo, contribui com +1, somando +4. No formol, a dupla com o oxigênio dá +2 e cada ligação com o hidrogênio, menos eletronegativo, dá -1, somando -2 e +2 = 0. Logo, o NOX do carbono da ureia é maior. A afirmação 1 é verdadeira.
3. Carga formal do carbono. Use carga formal = elétrons de valência - elétrons não ligantes - (elétrons ligantes)/2. Para o carbono, valência 4, sem elétrons não ligantes e com 4 ligações compartilhando 8 elétrons, o resultado é 4 - 0 - 4 = 0 nos dois compostos. A afirmação 2 é falsa, pois as cargas formais são iguais.
4. Hibridização. Em ambos os casos o carbono tem três regiões de densidade eletrônica (três ligações sigma e uma pi), com geometria trigonal plana. Isso corresponde a hibridização sp2 nos dois casos. A afirmação 3 é verdadeira.
5. Função orgânica. Álcool tem grupo OH ligado a carbono saturado. O formol não tem OH, pois possui carbonila, sendo um aldeído. A afirmação 4 é falsa.
6. Conclusão: somente as afirmações 1 e 3 são verdadeiras, alternativa C.
7. Por que as demais estão erradas: A inclui a afirmação 2, que é falsa, e a 4, que também é falsa. B inclui a afirmação 2, que é falsa. D inclui a afirmação 2 e a afirmação 4, ambas falsas.

💡 Dica: Analise as estruturas químicas para comparar oxidação, carga formal e hibridização do carbono.

Alternativa por alternativa

Raio-X da questão

Questões parecidas com resolução

• A estrutura química do benzoato de denatonium, uma das substâncias de gosto mais amargo e que não possui toxicidade, é…
• O dióxido de carbono é produto da respiração, da queima de combustíveis e é responsável pelo efeito estufa. Em condições…
• Em química orgânica, é comum os compostos com propriedades físico-químicas, em particular a reatividade, serem…
• Os compostos orgânicos estão presentes na maioria dos materiais de uso diário. Analise as substâncias apresentadas na…
• Sobre as substâncias utilizadas em doping, apresentadas na questão anterior, considere as seguintes afirmativas: 1. A…
• Nos últimos dois anos, a imprensa divulgou notícias sobre o risco de explosão oferecido por condomínios de luxo e um…