Observe a fórmula estrutural do fentanil, opioide sintético empregado como anestésico, cujo consumo…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Avaliar e prever efeitos de intervenções nos ecossistemas, e seus impactos nos seres vivos e no corpo humano, com base nos mecanismos de manutenção da vida, nos ciclos da matéria e nas transformações e transferências de energia, utilizando representações e simulações sobre tais fatores, com ou sem o uso de dispositivos e aplicativos digitais (como softwares de simulação e de realidade virtual, entre outros).
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
Observe a fórmula estrutural do fentanil, opioide sintético empregado como anestésico, cujo consumo indiscriminado gera graves consequências: Na estrutura desse composto, há uma cadeia carbônica fechada presente em maior quantidade. Essa cadeia é classificada como: (UERJ 2026)
- A) alifática
- B) saturada
- C) aromática
- D) heterogênea
✅ Resposta correta: alternativa C
Resolução passo a passo
- Uma cadeia carbônica fechada é aquela em que os átomos de carbono formam um ciclo, sem extremidades livres. O enunciado pede a cadeia fechada que aparece em maior quantidade na estrutura do fentanil, por isso é preciso contar os ciclos presentes na fórmula. Passo 2: Na fórmula estrutural do fentanil há dois anéis do tipo benzeno, isto é, dois grupos fenil, um ligado ao nitrogênio do amida e outro ligado à cadeia etílica. Esses anéis têm seis carbonos com ligações alternadas simples e duplas, o que caracteriza um sistema aromático. Passo 3: Também existe um anel de seis membros contendo um átomo de nitrogênio, o grupo piperidina. Ele é fechado, mas aparece em quantidade menor do que os anéis aromáticos. Passo 4: Como a cadeia fechada mais frequente é a de anéis aromáticos, a classificação correta é aromática, alternativa C, que é o gabarito oficial. Passo 5: A alternativa A está errada, pois cadeia alifática é cadeia aberta ou acíclica, e a questão trata de uma cadeia fechada. A alternativa B está errada, pois saturada descreve cadeias somente com ligações simples, e os anéis aromáticos possuem ligações duplas. A alternativa D está errada, pois heterogênea depende da presença de heteroátomo na cadeia, e o anel de nitrogênio é menos numeroso do que os anéis benzênicos.
💡 Dica: Identifique o tipo de cadeia carbônica predominante na estrutura do fentanil.
Alternativa por alternativa
O aluno confunde cadeia fechada com cadeia aberta, achando que alifática é o termo para qualquer cadeia de carbonos. Alifática, na verdade, é a cadeia aberta ou acíclica, sem anéis.
Por que engana: Confundir cadeia aromática com cadeia saturada ou alifática devido à falta de reconhecimento dos anéis benzênicos.
O aluno pensa que todo anel carbônico é saturado, pois observa ligações simples nos ciclos, e não percebe as ligações duplas alternadas dos anéis benzênicos. Saturação diz respeito apenas à ausência de ligações duplas ou triplas.
CORRETA. O anel benzênico (aromático) aparece em maior quantidade na estrutura do fentanil, sendo classificado como cadeia aromática.
O aluno percebe o átomo de nitrogênio no anel e conclui que a cadeia fechada predominante é heterogênea. Ele não compara a quantidade de anéis, pois os dois grupos fenil são mais numerosos que o anel contendo nitrogênio.
Raio-X da questão
classificacao cadeia carbônica
avaliacao
estrutura molecular orgânica · tipos de cadeias carbônicas
Estude os tipos de cadeias carbônicas: alifáticas, aromáticas, saturadas e heterogêneas.
Confundir cadeia aromática com cadeia saturada ou alifática devido à falta de reconhecimento dos anéis benzênicos.
tomada_decisao
cientifico
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