Observe abaixo as fórmulas estruturais espaciais dos principais compostos do óleo de citronela, produto…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Avaliar e prever efeitos de intervenções nos ecossistemas, e seus impactos nos seres vivos e no corpo humano, com base nos mecanismos de manutenção da vida, nos ciclos da matéria e nas transformações e transferências de energia, utilizando representações e simulações sobre tais fatores, com ou sem o uso de dispositivos e aplicativos digitais (como softwares de simulação e de realidade virtual, entre outros).
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
Observe abaixo as fórmulas estruturais espaciais dos principais compostos do óleo de citronela, produto empregado como repelente de mosquitos. [Imagens das fórmulas estruturais de Citronelol, Citronelal, Geraniol e Limoneno] Considerando essas fórmulas estruturais, a quantidade de compostos que apresentam isômeros espaciais geométricos é igual a: (UERJ 2019)
- A) 1
- B) 2
- C) 3
- D) 4
✅ Resposta correta: alternativa A
Resolução passo a passo
- Lembre a condição para isomeria geométrica (cis-trans, ou E/Z). Ela exige uma ligação dupla C=C em que cada carbono da dupla esteja ligado a dois grupos diferentes. Se um dos carbonos tiver dois grupos iguais (por exemplo, dois CH3), não há isomeria geométrica.
- Analise o citronelol. Sua dupla C=C fica entre um carbono ligado a dois grupos CH3 iguais e um carbono ligado a H. Como um dos carbonos da dupla tem dois grupos iguais, não há isomeria geométrica.
- Analise o citronelal. Ele tem a mesma cadeia do citronelol, com o grupo CHO no lugar do CH2OH. A dupla C=C continua com um carbono ligado a dois CH3 iguais, portanto não há isomeria geométrica.
- Analise o geraniol. Sua dupla C=C está ligada, de um lado, a um carbono com CH3 e CH2 da cadeia (grupos diferentes) e, do outro, a um carbono com H e CH2OH (grupos diferentes). Logo, o geraniol apresenta isomeria geométrica (E e Z).
- Analise o limoneno. A dupla do anel é endocíclica e, em anéis pequenos e médios, não há isomeria cis-trans sem a dupla estar no anel de forma que os grupos possam trocar de lado. A outra dupla, do grupo isopropenil, tem um carbono com dois H, então também não há isomeria geométrica.
- Conclusão. Apenas o geraniol apresenta isomeria espacial geométrica, portanto a quantidade é 1, alternativa A.
- Por que as demais estão erradas: B (2) supõe que outro composto além do geraniol tem isomeria; C (3) conta compostos com dupla sem verificar se os carbonos têm grupos diferentes; D (4) considera que toda ligação dupla gera isomeria geométrica.
💡 Dica: Analise as estruturas para identificar ligações duplas e possíveis isômeros geométricos.
Alternativa por alternativa
CORRETA. Apenas o Citronelol apresenta isomeria geométrica, pois possui uma dupla ligação com substituintes diferentes em cada carbono, permitindo a existência de isômeros cis e trans.
O aluno considera que a dupla do anel do limoneno gera isomeria geométrica, somando-o ao geraniol. Ele esquece que a dupla está no anel e que o grupo isopropenil tem um carbono com dois H.
Por que engana: Confundir isômeros geométricos com outros tipos de isomeria, como isomeria de cadeia ou funcional.
O aluno conta citronelol, citronelal e geraniol como isômeros geométricos, sem notar que os carbonos da dupla desses dois primeiros têm grupos iguais (dois CH3). Ele verifica apenas a presença da dupla, não os substituintes.
O aluno acredita que qualquer ligação dupla C=C gera isomeria geométrica, contando todos os compostos que possuem dupla. Ele não verifica se cada carbono da dupla tem dois grupos diferentes.
Raio-X da questão
isomeria espacial geométrica
avaliacao
estrutura molecular orgânica · isomeria química
Estude isomeria geométrica e características de ligações duplas em compostos orgânicos.
Confundir isômeros geométricos com outros tipos de isomeria, como isomeria de cadeia ou funcional.
ciencia_tecnologia
pensamento_critico
cientifico
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