Em uma das etapas do ciclo de Krebs, a enzima aconitase catalisa a isomerização de citrato em isocitrato, de…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Avaliar e prever efeitos de intervenções nos ecossistemas, e seus impactos nos seres vivos e no corpo humano, com base nos mecanismos de manutenção da vida, nos ciclos da matéria e nas transformações e transferências de energia, utilizando representações e simulações sobre tais fatores, com ou sem o uso de dispositivos e aplicativos digitais (como softwares de simulação e de realidade virtual, entre outros).
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
Em uma das etapas do ciclo de Krebs, a enzima aconitase catalisa a isomerização de citrato em isocitrato, de acordo com a seguinte equação química: H2C—COO? HO—C—COO? H2C—COO? citrato ? isocitrato OH HC—COO? HC—COO? H2C—COO? A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitrato é denominada de: (UERJ 2014)
- A) cadeia
- B) função
- C) posição
- D) compensação
✅ Resposta correta: alternativa C
Resolução passo a passo
- Identifique o tipo de isomeria pedida. Isomeria plana (ou constitucional) ocorre quando os isômeros têm a mesma fórmula molecular, mas diferem na forma como os átomos estão ligados entre si. Ela se divide em cadeia, posição, função e compensação (metameria).
- Compare as estruturas do citrato e do isocitrato. Ambos possuem a mesma fórmula molecular (C6H8O7), o mesmo número de carbonos, o mesmo grupo funcional (ácido carboxílico) e a mesma cadeia carbônica aberta. A única diferença é a posição da hidroxila (OH): no citrato ela está no carbono central da cadeia, ligada ao carbono terciário que carrega o grupo carboxila extra; no isocitrato, a hidroxila passa para um carbono vizinho da cadeia.
- Como a função e a cadeia permanecem iguais e apenas a localização do grupo OH muda ao longo da mesma cadeia, trata-se de isomeria de posição.
- Por que as outras estão erradas: A) isomeria de cadeia exigiria cadeias carbônicas com ramificações ou formatos diferentes, o que não ocorre aqui; B) isomeria de função exigiria grupos funcionais diferentes, e ambos os compostos são ácidos carboxílicos com álcool; D) isomeria de compensação (metameria) ocorre quando o heteroátomo muda de posição entre radicais, o que não é o caso.
- Resposta: alternativa C, isomeria de posição.
💡 Dica: Identifique o tipo de isomeria entre citrato e isocitrato.
Alternativa por alternativa
O aluno percebe que a estrutura dos dois compostos é diferente e associa qualquer diferença estrutural à mudança da cadeia carbônica, sem verificar que a cadeia carbônica é a mesma nos dois casos.
O aluno observa que há grupos carboxila e hidroxila nas duas moléculas e conclui que a função química muda, sem notar que ambos são ácidos carboxílicos com álcool e que os grupos funcionais são os mesmos.
Por que engana: Confundir isomeria de posição com isomeria de função ou cadeia, escolhendo alternativa incorreta.
CORRETA. A isomeria que ocorre entre citrato e isocitrato é a isomeria de posição, pois eles diferem na posição do grupo hidroxila na cadeia carbônica, mantendo a mesma fórmula molecular e função.
O aluno confunde compensação (metameria) com qualquer diferença de distribuição de átomos, imaginando que a troca de posição de grupos entre partes da molécula seja metameria, quando a metameria envolve um heteroátomo entre radicais diferentes.
Raio-X da questão
isomeria plana em compostos orgânicos
diagnostico
estrutura molecular de compostos orgânicos
Estude os tipos de isomeria plana: cadeia, função, posição e compensação.
Confundir isomeria de posição com isomeria de função ou cadeia, escolhendo alternativa incorreta.
tomada_decisao
cientifico
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