Uma indústria brasileira de equipamentos esportivos pretende produzir fibras de nylon-6,6 para redes e…

Questão

Uma indústria brasileira de equipamentos esportivos pretende produzir fibras de nylon-6,6 para redes e tecidos. O polímero é obtido pela reação entre hexametilenodiamina, H2N–(CH2)6–NH2, e ácido adípico, HOOC–(CH2)4–COOH. Na formação de cada ligação amida, um grupo hidroxila do ácido e um hidrogênio ligado ao nitrogênio são eliminados na forma de água. Como essa água é um efluente do processo industrial, sua identificação é necessária para avaliar o tratamento dos resíduos gerados. Considerando as estruturas dos monômeros e as informações do texto-base, qual alternativa apresenta corretamente a equação global balanceada da polimerização por condensação e o principal subproduto formado?

1. A) n H2N–(CH2)6–NH2 + n HOOC–(CH2)4–COOH → [–NH–(CH2)6–NH–CO–(CH2)4–CO–]n + 2n H2O; formam-se 2n moléculas de água.
2. B) n H2N–(CH2)6–NH2 + n HOOC–(CH2)4–COOH → [–NH–(CH2)6–NH–CO–(CH2)4–CO–]n + n H2O; formam-se n moléculas de água.
3. C) n H2N–(CH2)6–NH2 + n HOOC–(CH2)4–COOH → [–NH–(CH2)6–NH–CO–(CH2)4–CO–]n + 3n H2O; formam-se 3n moléculas de água.
4. D) n H2N–(CH2)6–NH2 + n HOOC–(CH2)4–COOH → [–NH–(CH2)6–NH–CO–(CH2)4–CO–]n + 2n CH3COOH; formam-se 2n moléculas de ácido acético.
5. E) n H2N–(CH2)6–NH2 + n HOOC–(CH2)4–COOH → [–NH–(CH2)6–NH–CO–(CH2)4–CO–]n; não há subproduto, pois a reação é de adição.

✅ Resposta correta: alternativa A

Resolução passo a passo

1. Identifique os grupos reativos. A hexametilenodiamina, H2N–(CH2)6–NH2, tem dois grupos amina (–NH2), um em cada extremidade. O ácido adípico, HOOC–(CH2)4–COOH, tem dois grupos ácido carboxílico (–COOH). Como cada monômero é bifuncional, a reação forma uma cadeia linear.
2. Analise a unidade de repetição do polímero. Na representação [–NH–(CH2)6–NH–CO–(CH2)4–CO–]n, há duas ligações amida (–NH–CO–) por unidade. Cada ligação amida é formada pela eliminação de uma molécula de água, segundo o enunciado (uma hidroxila do ácido e um hidrogênio do nitrogênio).
3. Conte as moléculas de água. Para n unidades de cada monômero, formam-se 2n ligações amida e, portanto, 2n moléculas de H2O.
4. Confirme pelo balanço de massa e de átomos. Os reagentes somam C12H26N2O4 (C6H16N2 + C6H10O4). A unidade de repetição é C12H22N2O2. A diferença é H4O2, que corresponde a 2 H2O. A equação está balanceada: n H2N–(CH2)6–NH2 + n HOOC–(CH2)4–COOH → [–NH–(CH2)6–NH–CO–(CH2)4–CO–]n + 2n H2O.
5. Conclusão. A alternativa A apresenta a equação balanceada e corretamente identifica a água como subproduto em quantidade de 2n moléculas. Ela coincide com o gabarito oficial.
6. Por que as outras estão erradas. B conta apenas uma ligação amida por unidade, mas a unidade de repetição tem duas. C atribui três moléculas de água por unidade, sem base na estequiometria da reação. D introduz ácido acético, que não faz parte dos reagentes nem da reação de condensação do nylon-6,6. E afirma que não há subproduto, mas a formação de ligações amida por condensação sempre libera água, o que caracteriza uma polimerização por condensação e não por adição.

💡 Dica: Balanceie a equação e identifique o subproduto da reação.

Alternativa por alternativa

Raio-X da questão

Questões parecidas com resolução

• Na síntese de nylon-6,6 por policondensação: H2N-(CH2)6-NH2 + ClOC-(CH2)4-COCl ? polímero + 2 HCl. Se 150,0 g de…
• Na produção de ácido adípico, matéria-prima importante para o náilon 6,6, um subproduto gasoso é associado ao aumento do…
• Em uma atividade sobre a produção e a reciclagem do PET, estudantes analisaram a reação entre o ácido tereftálico…
• Em uma atividade de laboratório, uma amostra gasosa identificada como eteno, de fórmula C2H4, foi submetida a condições…
• Na produção do poliéster PET, usado em embalagens e fibras, moléculas de ácido tereftálico podem reagir com moléculas de…
• Na oficina de impressão 3D de um centro comunitário, a equipe quer produzir filamentos plásticos a partir de…

Todas as questões de Produção de materiais sintéticos e impactos socioambientais