Um exemplo de tiol importante é o butan-1-tiol que é adicionado ao gás de cozinha. O gás de cozinha é…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Avaliar e prever efeitos de intervenções nos ecossistemas, e seus impactos nos seres vivos e no corpo humano, com base nos mecanismos de manutenção da vida, nos ciclos da matéria e nas transformações e transferências de energia, utilizando representações e simulações sobre tais fatores, com ou sem o uso de dispositivos e aplicativos digitais (como softwares de simulação e de realidade virtual, entre outros).
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
Um exemplo de tiol importante é o butan-1-tiol que é adicionado ao gás de cozinha. O gás de cozinha é fundamentalmente formado pelos gases butano e propano, que não possuem cheiro. A presença do butan-1-tiol faz com que se sinta o cheiro quando há algum vazamento de gás, o que evita a ocorrência de acidentes. Assinale a opção que corresponde à fórmula estrutural desse composto. (UECE 2020)
- A) H3C - CH2 - CH2 - CH - OH | OH
- B) H3C - CH2 - CH2 - CH2 - SH
- C) H3C - CH2 - SH2 - CH2 - OH
- D) H3C - CH - CH2 - CH3 | SH
✅ Resposta correta: alternativa B
Resolução passo a passo
- O enunciado pede a fórmula estrutural do butan-1-tiol. O prefixo 'but' indica quatro carbonos em cadeia, o sufixo 'tiol' indica o grupo funcional SH (tiol, análogo enxofre do álcool) e o '1' indica que o SH está no carbono 1, na extremidade da cadeia.
- Montando a cadeia: CH3-CH2-CH2-CH2-SH, com o grupo SH ligado ao primeiro carbono, que é também um carbono primário. Essa é a estrutura da alternativa B, que confere com o gabarito.
- A alternativa A está errada porque apresenta um grupo OH (hidroxila de álcool), não SH, e ainda desenha o carbono com dois OH, uma configuração que não corresponde a um tiol.
- A alternativa C está errada porque escreve 'SH2' no meio da cadeia, o que não é uma estrutura válida, e ainda tem um grupo OH, que caracteriza álcool e não tiol.
- A alternativa D está errada porque o SH está no carbono 2 (CH3-CH(SH)-CH2-CH3), que corresponde ao butan-2-tiol, um isômero de posição e não o butan-1-tiol pedido.
- Conclusão: a fórmula do butan-1-tiol é CH3-CH2-CH2-CH2-SH, alternativa B, de acordo com o gabarito oficial.
💡 Dica: Lembre-se da estrutura dos tiols e identifique o grupo funcional -SH no butan-1-tiol.
Alternativa por alternativa
O aluno associa o grupo funcional de qualquer composto oxigenado ao 'tiol' e marca a estrutura com OH por reconhecer apenas que a molécula possui cadeia de quatro carbonos com uma hidroxila.
CORRETA. Representa corretamente a cadeia de quatro carbonos com o grupo tiol (SH) ligado ao primeiro carbono, caracterizando o butan-1-tiol.
O aluno não reconhece que o enxofre do tiol é indicado por SH ligado a um carbono e tenta inserir o enxofre como se fosse um carbono ou um átomo na cadeia, escrevendo SH2 no meio da cadeia e mantendo um OH.
O aluno identifica corretamente o grupo SH e a cadeia de quatro carbonos, mas posiciona o SH no carbono 2 em vez do carbono 1, confundindo a numeração do localizador com a posição do grupo funcional.
Raio-X da questão
estrutura do butan-1-tiol
diagnostico
grupos funcionais em química orgânica · estrutura molecular de hidrocarbonetos
estude a estrutura e propriedades dos tiols e grupos funcionais
Confundir tiol com outros grupos funcionais como álcoois ou éteres, levando a escolha incorreta da fórmula estrutural.
pensamento_critico
cotidiano
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