Descarga de hormônios Algumas substâncias químicas são capazes de interagir com os receptores de estrogênio…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Avaliar os benefícios e os riscos à saúde e ao ambiente, considerando a composição, a toxicidade e a reatividade de diferentes materiais e produtos, como também o nível de exposição a eles, posicionando-se criticamente e propondo soluções individuais e/ou coletivas para seus usos e descartes responsáveis.
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
Descarga de hormônios Algumas substâncias químicas são capazes de interagir com os receptores de estrogênio (Figura I) e comprometer o sucesso reprodutivo de várias espécies animais. “Disfarçadas” de hormônio, elas produzem uma mensagem enganosa que pode fazer a célula se multiplicar, morrer ou até produzir certas proteínas na hora errada. Uma das substâncias apontadas pelos cientistas como capaz de mimetizar os efeitos dos hormônios é o bisfenol A (Figura II), usado em produtos de plástico policarbonato, tais como embalagens reutilizáveis de bebidas, mamadeiras, utensílios e muitos outros produtos de uso diário. Com o tempo, ele se desprende dos materiais e contamina o ambiente doméstico, atingindo o esgoto e os cursos d’água. [IMAGEM] Buscando diferenças e semelhanças entre as estruturas estrogênio e bisfenol A, é correto afirmar que ambos UNESP - 2011
- A) são policíclicos, mas apenas o bisfenol A possui anel aromático.
- B) são dioxigenados, mas apenas o estrogênio possui a função álcool.
- C) têm carbonos assimétricos, mas apenas o estrogênio é opticamente ativo.
- D) reagem com sódio metálico, mas apenas o bisfenol A reage com NaOH(aq).
- E) possuem cadeias laterais, mas apenas o estrogênio tem carbono pentavalente.
✅ Resposta correta: alternativa B
Resolução passo a passo
- Identifique as funções oxigenadas de cada molécula. O estrogênio (estradiol) tem dois átomos de oxigênio: um grupo fenol no anel aromático A e um grupo álcool (OH) no carbono 17 do esqueleto esteroide. O bisfenol A também tem dois átomos de oxigênio, ambos em grupos fenol, ligados a dois anéis benzênicos. Assim, os dois são dioxigenados. Passo 2: Verifique qual composto possui função álcool. No bisfenol A, a hidroxila está diretamente ligada a anel aromático, o que caracteriza fenol, e não álcool. Logo, apenas o estrogênio possui a função álcool. Passo 3: Confirme a alternativa B, que afirma que ambos são dioxigenados e que apenas o estrogênio possui a função álcool. Essa afirmação está correta. Passo 4: Analise as alternativas erradas. A: ambos são policíclicos, mas os dois possuem anel aromático, e não somente o bisfenol A. C: o bisfenol A não tem carbono assimétrico, pois o carbono central possui dois grupos metila iguais, então ele não é opticamente ativo. D: os dois compostos têm hidroxilas ácidas (fenol e álcool) e reagem com sódio metálico; além disso, o fenol do estrogênio também reage com NaOH(aq). E: o carbono é sempre tetravalente em compostos orgânicos, logo não existe carbono pentavalente em nenhuma das duas moléculas.
💡 Dica: Compare as estruturas químicas e funções dos grupos presentes.
Alternativa por alternativa
O aluno pode ter reconhecido que o bisfenol A tem anéis aromáticos, mas esqueceu que o estrogênio também possui um anel aromático em seu esqueleto, e assim achou que só o bisfenol A é aromático.
Por que engana: Confundir presença de grupos funcionais e propriedades ópticas dos compostos.
Certa porque ambos possuem dois átomos de oxigênio (dioxigenados), mas apenas o estrogênio possui a função álcool (grupos –OH ligados diretamente ao anel aromático), enquanto o bisfenol A possui grupos fenólicos.
O aluno pode ter considerado que qualquer carbono ligado a quatro grupos diferentes é assimétrico e atribuiu isso ao bisfenol A, sem verificar que o carbono central do bisfenol A tem dois grupos metila iguais.
O aluno pode ter achado que apenas compostos com ácido fraco ou com hidroxila ligada a anel aromático reagem com base, e que o fenol do estrogênio não reage com NaOH, ou ainda que a hidroxila do estrogênio não reage com sódio.
O aluno pode ter confundido a notação de cadeias laterais ou ligações com um número de valência e acreditado que o carbono pode ser pentavalente, o que contraria a regra de que o carbono forma quatro ligações.
Raio-X da questão
estrutura química e funções
avaliacao
funções químicas orgânicas · isomeria óptica
estude funções químicas e isomeria óptica
Confundir presença de grupos funcionais e propriedades ópticas dos compostos.
ciencia_tecnologia
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cientifico
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