ENEM - 2017 A cromatografia em papel é um método de separação que se baseia na migração diferencial dos…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Analisar a ocupação humana e a produção do espaço em diferentes tempos, aplicando os princípios de localização, distribuição, ordem, extensão, conexão, arranjos, casualidade, entre outros que contribuem para o raciocínio geográfico.
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
ENEM - 2017 A cromatografia em papel é um método de separação que se baseia na migração diferencial dos componentes de uma mistura entre duas fases imiscíveis. Os componentes da amostra são separados entre a fase estacionária e a fase móvel em movimento no papel. A fase estacionária consiste de celulose praticamente pura, que pode absorver até 22% de água. É a água absorvida que funciona como fase estacionária líquida e que interage com a fase móvel, também líquida (partição líquido-líquido). Os componentes capazes de formar interações intermoleculares mais fortes com a fase estacionária migram mais lentamente. Uma mistura de hexano com 5% (v/v) de acetona foi utilizada como fase móvel na separação dos componentes de um extrato vegetal obtido a partir de pimentões. Considere que esse extrato contém as substâncias representadas. RIBEIRO, N.M.; NUNES, C. R. Análise de pigmentos de pimentões por cromatografia em papel, **Química Nova na Escola**, n.29, ago. 2008 (adaptado). A substância presente na mistura que migra mais lentamente é o(a) A substância presente na mistura que migra mais lentamente é o(a)
- A) Licopeno.
- B) Α-caroteno.
- C) Γ-caroteno.
- D) Capsorubina.
- E) Α-criptoxantina.
✅ Resposta correta: alternativa D
Resolução passo a passo
- A fase estacionária é a água absorvida pela celulose, que é polar. Substâncias com grupos polares, como hidroxila (-OH) e carbonila (C=O), formam ligações de hidrogênio e interações intermoleculares mais fortes com essa fase, por isso migram mais lentamente. Passo 2: Substâncias apolares, formadas apenas por carbono e hidrogênio, interagem fracamente com a celulose hidratada e são arrastadas pela fase móvel, que é predominantemente apolar (hexano com 5% de acetona). Passo 3: Os carotenos (licopeno, alfa-caroteno e gama-caroteno) são hidrocarbonetos, sem grupos polares, e por isso migram rapidamente. Passo 4: A capsorubina é uma xantofila, com várias hidroxilas e um grupo cetona. Essas polaridades permitem interações intermoleculares fortes com a água da fase estacionária, de modo que ela fica mais retida e é a substância que migra mais lentamente. Passo 5: Por que as demais estão erradas: A) o licopeno é um hidrocarboneto sem oxigênio, por isso interage fracamente e migra rapidamente; B) o alfa-caroteno também é um hidrocarboneto apolar e migra rapidamente; C) o gama-caroteno tem a mesma baixa polaridade dos outros carotenos e migra rapidamente; E) a alfa-criptoxantina tem apenas uma hidroxila, sendo menos polar que a capsorubina, por isso migra mais rápido que ela.
💡 Dica: Analise as interações intermoleculares entre as substâncias e a fase estacionária para determinar a migração.
Alternativa por alternativa
O aluno associa a intensidade da cor vermelha do licopeno, um pigmento muito abundante no pimentão, a uma maior retenção no papel, sem considerar que ele é um hidrocarboneto apolar.
O aluno supõe que todos os carotenoides têm o mesmo comportamento cromatográfico e não percebe que o alfa-caroteno não possui grupos polares capazes de interagir com a água da celulose.
Por que engana: Confundir a substância que migra mais lentamente com a que tem maior solubilidade na fase móvel, invertendo a resposta correta.
O aluno confunde as letras gregas alfa e gama, tratando os dois carotenos como substâncias diferentes em polaridade, sem atentar que ambos são hidrocarbonetos apolares de migração rápida.
Capsorubina é mais polar e forma interações mais fortes com a fase estacionária, migrando mais lentamente.
O aluno considera que a presença de uma única hidroxila já torna a alfa-criptoxantina tão retida quanto a capsorubina, sem comparar o número e a quantidade de grupos polares das duas estruturas.
Raio-X da questão
cromatografia em papel, migração, interações intermoleculares
avaliacao
interações intermoleculares · fase móvel e fase estacionária
estude os princípios da cromatografia e as interações entre fases móvel e estacionária
Confundir a substância que migra mais lentamente com a que tem maior solubilidade na fase móvel, invertendo a resposta correta.
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