Abaixo estão listados alguns compostos químicos com as suas respectivas constantes Kb, a 25 °C. A ordem…

Questão

Abaixo estão listados alguns compostos químicos com as suas respectivas constantes Kb, a 25 °C. A ordem crescente de basicidade, das substâncias químicas acima citadas, é (Mackenzie 2020)

1. A) aminobenzeno < trimetilamina < amônia < dimetilamina.
2. B) dietilamina < trimetilamina < amônia < aminobenzeno.
3. C) aminobenzeno < amônia < trimetilamina < dimetilamina.
4. D) trimetilamina < dimetilamina < aminobenzeno < amônia.
5. E) amônia < aminobenzeno < dimetilamina < trimetilamina.

✅ Resposta correta: alternativa C

Resolução passo a passo

1. Basicidade de uma base em água é medida pela constante Kb. Quanto maior o Kb, maior a concentração de OH- formada no equilíbrio e, portanto, mais forte é a base. Assim, para ordenar em ordem crescente de basicidade, devemos colocar primeiro a substância de menor Kb na tabela e por último a de maior Kb.
2. Analise o aminobenzeno (anilina). Nele, o par de elétrons do nitrogênio é deslocalizado para o anel aromático (ressonância), ficando menos disponível para receber H+. Por isso, é a base mais fraca da lista, com o menor Kb. Ele fica em primeiro lugar, o que é coerente com o gabarito C.
3. Analise a amônia (NH3), usada como referência. Não tem grupos ligados ao nitrogênio que doem densidade eletrônica, então sua basicidade é intermediária entre a anilina e as aminas alifáticas. Fica logo após o aminobenzeno.
4. Analise as aminas alifáticas. Grupos alquila são doadores de elétrons por efeito indutivo, o que aumenta a densidade no nitrogênio e favorece a basicidade. Em solução aquosa, porém, também pesa a estabilização do cátion formado (solvatação dos H ligados ao N) e o impedimento estérico. A dimetilamina, com dois grupos metila, tem a maior basicidade da lista, enquanto a trimetilamina, com três grupos, fica um pouco abaixo dela, mas ainda acima da amônia. Essa ordem é a que aparece na tabela de Kb e leva ao gabarito C.
5. Conclusão: aminobenzeno < amônia < trimetilamina < dimetilamina, que é exatamente a alternativa C.
6. Por que as outras estão erradas. A: coloca a trimetilamina abaixo da amônia, o que contraria os valores de Kb da tabela. B: coloca a dietilamina como a mais fraca e o aminobenzeno como a mais forte, invertendo a ordem real das bases. D: coloca a trimetilamina como a mais fraca e a amônia como a mais forte, desconsiderando o efeito das aminas alifáticas. E: coloca a amônia como a mais fraca e a trimetilamina como a mais forte, sem respeitar a relação entre Kb e a força da base.

💡 Dica: Compare as constantes Kb para ordenar a basicidade.

Alternativa por alternativa

Raio-X da questão