Na segunda-feira (19/08/2019) por volta das 15 horas, a cidade de São Paulo experimentou algumas horas de…

Questão

Na segunda-feira (19/08/2019) por volta das 15 horas, a cidade de São Paulo experimentou algumas horas de escuridão no meio da tarde. O fenômeno ocorreu pela chegada de uma frente fria, vinda do litoral, e também pela presença de uma névoa seca com partículas de detritos em suspensão. Essa camada densa impedia a chegada de luz do Sol e prejudicou a visibilidade na capital paulista. Análises realizadas com a água da chuva, desse dia, identificaram a presença da substância química reteno, poluente encontrado na fumaça de queimadas. De acordo com a fórmula estrutural do reteno, representada acima, são feitas as seguintes afirmações: I. Trata-se de um hidrocarboneto com núcleos aromáticos condensados, apresentando os grupos substituintes metil e isopropil. II. Possui fórmula molecular C18H18 com 6 carbonos terciários sp2. III. Apresenta isômeros geométricos cis/trans. IV. É um composto de alta polaridade, por isso, foi detectado na água da chuva. Estão corretas somente as afirmações (Mackenzie 2020)

1. A) I e II.
2. B) I, II e III.
3. C) II e III.
4. D) III e IV.
5. E) I, II e IV.

✅ Resposta correta: alternativa A

Resolução passo a passo

1. Identifique a estrutura. O reteno é um hidrocarboneto derivado do fenantreno, formado por três anéis aromáticos condensados (fundidos), com um grupo metil e um grupo isopropil como substituintes.
2. Analise a afirmação I. Ela está correta. Há núcleos aromáticos condensados, e os substituintes são metil e isopropil. Só há carbono e hidrogênio, então é hidrocarboneto.
3. Analise a afirmação II. Ela está correta. Contando os carbonos: o fenantreno tem 14 carbonos e os substituintes somam 4 (metil: 1; isopropil: 3), totalizando C18. O número de hidrogênios é H18. Os carbonos terciários sp2 são aqueles ligados a três outros carbonos: os 4 carbonos de fusão dos anéis e os 2 carbonos aromáticos que sustentam os substituintes, totalizando 6.
4. Analise a afirmação III. Ela está errada. Isomeria cis/trans exige ligação dupla (ou ciclo) com dois ligantes diferentes em cada carbono, com restrição de rotação. Nos anéis aromáticos fundidos não há isomeria geométrica para o grupo alquila ligado ao anel, e a estrutura é plana e rígida sem arranjo cis/trans relevante para esse composto.
5. Analise a afirmação IV. Ela está errada. O reteno é um hidrocarboneto apolar, com praticamente nenhuma polaridade, ou seja, pouco solúvel em água. Ser encontrado na água da chuva não indica alta polaridade; ele pode estar arrastado em partículas de fuligem e fumaça.
6. Conclusão. Somente I e II estão corretas, alternativa A, que é o gabarito oficial.

💡 Dica: Analise cada afirmação com base na estrutura e propriedades químicas do reteno.

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