O etinilestradiol é um estrogênio derivado do estradiol. É um contraceptivo e um dos medicamentos mais usados…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Avaliar e prever efeitos de intervenções nos ecossistemas, e seus impactos nos seres vivos e no corpo humano, com base nos mecanismos de manutenção da vida, nos ciclos da matéria e nas transformações e transferências de energia, utilizando representações e simulações sobre tais fatores, com ou sem o uso de dispositivos e aplicativos digitais (como softwares de simulação e de realidade virtual, entre outros).
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
O etinilestradiol é um estrogênio derivado do estradiol. É um contraceptivo e um dos medicamentos mais usados no mundo, sendo o primeiro estrogênio sintético ativo por via oral. De acordo com a fórmula estrutural do etinilestradiol, ilustrada acima, é correto afirmar que (Mackenzie 2019)
- A) é um hidrocarboneto formado por quatro ciclos, sendo um aromático.
- B) apresenta dois grupos funcionais álcool.
- C) possui cadeia carbônica mista, insaturada, heterogênea e ramificada.
- D) possui 6 carbonos terciários e um quaternário.
- E) possui fórmula molecular C20H23O2.
✅ Resposta correta: alternativa D
Resolução passo a passo
- Identifique a estrutura. O etinilestradiol tem esqueleto esteroide: três anéis de seis carbonos (A, B e C) e um anel de cinco carbonos (D). O anel A é aromático, com uma hidroxila ligada diretamente ao anel, o que caracteriza um fenol. No carbono 17 há uma hidroxila e um grupo etinila (C≡CH). Passo 2: Verifique a alternativa D, que é a correta. Os carbonos quaternários são aqueles ligados a quatro outros carbonos. Só o carbono 13 está nessa situação, pois se liga a C12, C14, C17 e ao grupo metila C18. Os carbonos terciários são os ligados a três outros carbonos: C5, C8, C9, C10 (todos do sistema de anéis), C14 e C17. Isso dá 6 terciários e 1 quaternário. Passo 3: Por que A está errada: a molécula possui oxigênio nas hidroxilas, por isso não é hidrocarboneto, embora tenha quatro anéis e um deles seja aromático. Passo 4: Por que B está errada: há um fenol (hidroxila ligada a anel aromático) e um álcool (hidroxila no carbono 17, ligada a carbono saturado), e não dois álcoois. Passo 5: Por que C está errada: a cadeia é cíclica, formada por anéis fundidos, e não aberta, portanto não pode ser classificada como cadeia mista ou ramificada. Passo 6: Por que E está errada: somando os carbonos (20) e os hidrogênios (ao todo 24, que é a fórmula do estradiol C18H24O2 acrescida de C2H2 pela etinila), a fórmula molecular é C20H24O2, e não C20H23O2. Passo 7: Conclusão: a alternativa correta é a D.
💡 Dica: Analise a fórmula estrutural para identificar características do etinilestradiol.
Alternativa por alternativa
O aluno percebe os quatro anéis e o anel aromático, mas esquece que a molécula contém átomos de oxigênio, que a tornam um composto oxigenado e não um hidrocarboneto.
O aluno identifica duas hidroxilas e conclui que ambas são álcoois, sem distinguir a hidroxila fenólica, ligada a anel aromático, da hidroxila alcoólica no carbono 17.
O aluno confunde cadeia cíclica (anéis fechados) com cadeia aberta, e então atribui a classificação de cadeia mista, heterogênea e ramificada a uma estrutura que é fechada.
CORRETA. A estrutura apresenta 6 carbonos terciários (ligados a outros três carbonos) e 1 carbono quaternário (ligado a quatro carbonos), conforme análise da estrutura.
O aluno faz a contagem de hidrogênios de forma errada, deixando de contar um hidrogênio da estrutura ou de considerar corretamente o hidrogênio do grupo etinila.
Raio-X da questão
estrutura molecular do etinilestradiol
avaliacao
estrutura molecular orgânica · funções químicas em compostos
estudo de compostos orgânicos e suas funções
Confundir características do etinilestradiol com outros estrogênios ou não interpretar corretamente a fórmula estrutural.
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