A seguir estão representadas as fórmulas estruturais da vanilina ou baunilha, uma especiaria utilizada como…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Avaliar e prever efeitos de intervenções nos ecossistemas, e seus impactos nos seres vivos e no corpo humano, com base nos mecanismos de manutenção da vida, nos ciclos da matéria e nas transformações e transferências de energia, utilizando representações e simulações sobre tais fatores, com ou sem o uso de dispositivos e aplicativos digitais (como softwares de simulação e de realidade virtual, entre outros).
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
A seguir estão representadas as fórmulas estruturais da vanilina ou baunilha, uma especiaria utilizada como aromatizante na indústria alimentícia, a anilina um corante utilizado em tintas e o eugenol que é utilizado como um antisséptico e anestésico dental. De acordo com as fórmulas estruturais dadas, pode-se afirmar que (Mackenzie 2019)
- A) a vanilina ou baunilha, por ser um aromatizante, possui um grupo funcional éster.
- B) a anilina, cuja nomenclatura é aminobenzeno, possui caráter ácido.
- C) o eugenol é um antisséptico aromático e classificado como um álcool secundário.
- D) a vanilina e o eugenol possuem o mesmo número de átomos de carbono híbridos sp².
- E) o eugenol possui dois carbonos com geometria tetraédrica.
✅ Resposta correta: alternativa E
Resolução passo a passo
- Identifique as estruturas. A vanilina tem um anel benzênico com três grupos ligados: aldeído (CHO), hidroxila fenólica (OH) e metoxila (OCH3). O eugenol tem anel benzênico com hidroxila fenólica, metoxila e uma cadeia alílica (CH2-CH=CH2). A anilina é o aminobenzeno, com grupo NH2 ligado ao anel.
- Analise a alternativa correta, E. No eugenol, os carbonos com geometria tetraédrica são os carbonos com hibridização sp3, que têm quatro ligações simples. Eles são o CH2 da cadeia alílica e o carbono da metoxila (OCH3). Esses dois carbonos são os únicos sp3 da molécula, o que confirma a alternativa.
- Por que as outras estão erradas.
- A: a vanilina não possui grupo éster; seus grupos são aldeído, fenol e éter, e aromatizante não implica necessariamente éster.
- B: a anilina é uma amina aromática e tem caráter básico, não ácido, pois o par de elétrons do nitrogênio pode receber próton.
- C: o eugenol é classificado como fenol, pois a hidroxila está ligada diretamente a carbono do anel aromático, e não como álcool secundário.
- D: a vanilina possui 7 carbonos sp2 (6 do anel e 1 do aldeído), enquanto o eugenol possui 8 carbonos sp2 (6 do anel e 2 da dupla da cadeia), portanto o número não é igual.
- Conclusão. Pela análise das estruturas, a afirmação verdadeira é a da alternativa E.
💡 Dica: Analise as estruturas químicas para identificar características comuns e diferenças.
Alternativa por alternativa
Associa o cheiro agradável de aromatizantes a ésteres, porque muitos aromas de frutas são ésteres, e não reconhece os grupos aldeído, fenol e éter presentes na vanilina.
Acredita que a anilina tem caráter ácido, talvez por confundir o grupo amino com o grupo carboxila dos ácidos carboxílicos, que não existe nessa molécula.
Considera a hidroxila do eugenol como álcool, sem perceber que ela está ligada diretamente a carbono do anel aromático, o que caracteriza fenol.
Conta apenas os carbonos do anel benzênico ou ignora a dupla ligação da cadeia alílica do eugenol, ou o carbono do grupo aldeído da vanilina, e assim obtém quantidades iguais.
CORRETA. O eugenol possui dois carbonos com geometria tetraédrica: um na cadeia lateral saturada e outro ligado ao grupo hidroxila.
Raio-X da questão
fórmulas estruturais compostos orgânicos
diagnostico
estrutura molecular compostos orgânicos · funções químicas orgânicas
Estude as características das fórmulas estruturais e funções dos compostos orgânicos.
Confundir funções químicas e propriedades dos compostos ao analisar as fórmulas estruturais.
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