Considere as seguintes substâncias orgânicas: I. CH3COOH II. CH2ClCOOH III. CH3CH2COOH IV. CCl3COOH Assinale a…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Avaliar e prever efeitos de intervenções nos ecossistemas, e seus impactos nos seres vivos e no corpo humano, com base nos mecanismos de manutenção da vida, nos ciclos da matéria e nas transformações e transferências de energia, utilizando representações e simulações sobre tais fatores, com ou sem o uso de dispositivos e aplicativos digitais (como softwares de simulação e de realidade virtual, entre outros).
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
Considere as seguintes substâncias orgânicas: I. CH3COOH II. CH2ClCOOH III. CH3CH2COOH IV. CCl3COOH Assinale a alternativa correta para a ordem crescente de caráter ácido dessas substâncias (Mackenzie 2018)
- A) III < I < II < IV.
- B) I < III < II < IV.
- C) IV < II < I < III.
- D) II < IV < III < I.
- E) IV < III < II < I.
✅ Resposta correta: alternativa A
Resolução passo a passo
- Identifique a função. Todas as substâncias são ácidos carboxílicos (grupo COOH). A acidez depende da capacidade do restante da molécula de estabilizar o ânion carboxilato (RCOO-) formado após a perda do H+. Grupos retiradores de elétrons (como o Cl, por efeito indutivo) estabilizam essa carga negativa e aumentam a acidez. Grupos doadores de elétrons (como os grupos alquila CH3 e CH2CH3) desestabilizam essa carga e diminuem a acidez.
- Analise o efeito do cloro. O cloro é retirador de elétrons. Quanto mais átomos de Cl ligados ao carbono alfa, maior o efeito indutivo e maior a acidez. Assim, CCl3COOH (IV) é mais ácido que CH2ClCOOH (II), que é mais ácido que o ácido acético sem cloro.
- Compare os não halogenados. CH3COOH (I) tem um grupo metila. CH3CH2COOH (III) tem um grupo etila, que doa elétrons um pouco mais que a metila. Por isso o ácido propanoico (III) é menos ácido que o ácido acético (I).
- Monte a ordem crescente de acidez: III (menos ácido) < I < II < IV (mais ácido). Isso corresponde à alternativa A, que coincide com o gabarito oficial. Não há divergência a registrar.
- Por que as outras estão erradas. B: inverte a posição do ácido acético e do propanoico, ignorando que o grupo etila é mais doador que o metil. C: inverte toda a ordem, tratando o cloro como se diminuísse a acidez. D: coloca o monocloroacético como o mais fraco, contrariando o efeito indutivo do cloro. E: apresenta a ordem decrescente de acidez, ou seja, lê a questão ao contrário.
💡 Dica: Compare a força ácida considerando os efeitos dos substituintes nas moléculas.
Alternativa por alternativa
CORRETA. O caráter ácido aumenta com a presença e quantidade de átomos eletronegativos próximos ao grupo carboxila: III (propanoico, sem eletronegativo extra) < I (acético, sem eletronegativo extra) < II (cloroacetico, 1 Cl) < IV (tricloroacético, 3 Cl).
Considera que o ácido acético é menos ácido que o propanoico, supondo que a cadeia maior aumenta a acidez ou ignorando o efeito doador de elétrons do grupo etila.
Acredita que grupos retiradores de elétrons como o cloro diminuem a acidez, invertendo o efeito indutivo.
Percebe que o cloro aumenta a acidez, mas compara mal as quantidades de cloro e posiciona o monocloroacético abaixo do propanoico, errando o método de comparação.
Inverte a ordem pedida, lendo 'crescente' como 'decrescente'; a sequência está correta em termos de efeitos, mas apresentada ao contrário.
Raio-X da questão
caráter ácido em ácidos carboxílicos
avaliacao
ácidos carboxílicos e acidez · efeito indutivo em moléculas orgânicas
Estude os efeitos indutivos e a influência dos substituintes na acidez.
Confundir a influência dos grupos substituintes na acidez, considerando apenas a fórmula e não o efeito eletrônico.
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