Os alcanos, sob condições adequadas de reação, reagem com o gás cloro (halogenação) formando uma mistura de…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Avaliar e prever efeitos de intervenções nos ecossistemas, e seus impactos nos seres vivos e no corpo humano, com base nos mecanismos de manutenção da vida, nos ciclos da matéria e nas transformações e transferências de energia, utilizando representações e simulações sobre tais fatores, com ou sem o uso de dispositivos e aplicativos digitais (como softwares de simulação e de realidade virtual, entre outros).
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
Os alcanos, sob condições adequadas de reação, reagem com o gás cloro (halogenação) formando uma mistura de isômeros de posição monoclorados. Assim, o número de isômeros de posição, com carbono quiral, obtidos a partir da monoclorac¸a~o do 2,5-dimetilexano, em condições adequadas é (Mackenzie 2017)
- A) 1
- B) 2
- C) 3
- D) 4
- E) 5
✅ Resposta correta: alternativa B
Resolução passo a passo
- A estrutura do 2,5-dimetilexano (2,5-dimetil-hexano) é (CH3)2CH-CH2-CH2-CH(CH3)2. Ela tem 8 carbonos: 4 metilas (CH3), 2 carbonos terciários (CH) e 2 carbonos secundários (CH2). Passo 2: Observe a simetria da cadeia. Os carbonos C2 e C5 são equivalentes, assim como C3 e C4, e as quatro metilas são equivalentes entre si. Portanto, há apenas três tipos de posição para a substituição do hidrogênio por cloro: carbono primário (metilas), carbono secundário (C3/C4) e carbono terciário (C2/C5). Passo 3: Monte os três monoclorados. (a) Cloro em uma metila: CH2Cl-CH(CH3)-CH2-CH2-CH(CH3)2. (b) Cloro no terciário: (CH3)2CCl-CH2-CH2-CH(CH3)2. (c) Cloro no secundário: (CH3)2CH-CHCl-CH2-CH(CH3)2. Passo 4: Verifique a quiralidade, que exige um carbono com quatro ligantes diferentes. No produto (a), o C2 tem H, CH2Cl, CH3 e CH2CH2CH(CH3)2, todos diferentes, então é quiral. No produto (b), o carbono clorado tem dois grupos CH3 iguais, logo não é quiral. No produto (c), o carbono clorado tem H, Cl, isopropila e CH2CH(CH3)2, todos diferentes, então é quiral. Passo 5: Apenas dois isômeros de posição possuem carbono quiral, (a) e (c). Logo, a alternativa correta é a B. A alternativa A está errada porque ignora um dos dois produtos quirais. A alternativa C está errada porque considera quiral o produto terciário, que tem dois grupos metila iguais. A alternativa D está errada porque conta C3 e C4 como produtos diferentes, sem usar a simetria. A alternativa E está errada porque conta as metilas como posições distintas e não aplica o critério de quiralidade.
💡 Dica: Identifique os carbonos quirais e conte os isômeros monoclorados possíveis.
Alternativa por alternativa
O aluno acredita que apenas um dos monoclorados é quiral, geralmente o clorado na metila, e esquece que o clorado no carbono secundário também tem quatro ligantes diferentes.
CORRETA. Apenas duas posições de cloração geram isômeros monoclorados com carbono quiral no 2,5-dimetilexano.
O aluno considera quiral o produto clorado no carbono terciário, sem perceber que ele possui dois grupos metila idênticos ligados ao carbono clorado.
O aluno não aplica a simetria da molécula e conta C3 e C4 como produtos distintos, somando quatro monoclorados em vez de três tipos de posição.
O aluno conta cada metila como posição distinta e não verifica a quiralidade de cada produto, somando todos os isômeros de posição obtidos.
Raio-X da questão
isômeros de posição carbono quiral
diagnostico
estrutura e nomenclatura de alcanos · conceito de carbono quiral
estude isomeria e quiralidade em alcanos
Confundir isômeros de posição com outros tipos de isomeria ou não identificar corretamente carbonos quirais.
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