A epidemia de dengue no Brasil, transmitida pelo mosquito Aedes aegypti e mais recentemente os casos de…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Avaliar e prever efeitos de intervenções nos ecossistemas, e seus impactos nos seres vivos e no corpo humano, com base nos mecanismos de manutenção da vida, nos ciclos da matéria e nas transformações e transferências de energia, utilizando representações e simulações sobre tais fatores, com ou sem o uso de dispositivos e aplicativos digitais (como softwares de simulação e de realidade virtual, entre outros).
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
A epidemia de dengue no Brasil, transmitida pelo mosquito Aedes aegypti e mais recentemente os casos de microcefalia, causado pela disseminação do Zika vírus, vem preocupando a população brasileira e principalmente as gestantes. Na tentativa de evitar o contato com o mosquito, os repelentes desapareceram das prateleiras das farmácias, mas a eficácia não está no uso de um repelente qualquer. Os médicos alertam que o repelente eficaz contra o Aedes aegypti deve conter um princípio ativo chamado icaridina. A Organização Mundial de Saúde (OMS) acrescenta também outros princípios ativos eficazes, o DEET e IR3535. Assim, de acordo com as fórmulas estruturais do DEET e da icaridina, abaixo representadas, são feitas as seguintes afirmações: Assim, de acordo com as fórmulas estruturais do DEET e da icaridina, abaixo representadas, são feitas as seguintes afirmações: I. O DEET possui três carbonos terciários e um grupo funcional amida. II. A fórmula molecular da icaridina é C12H22NO3. III. A molécula de icaridina possui enantiômeros. IV. A hidrólise ácida do DEET forma um ácido carboxílico e uma amina secundária. É correto dizer que apenas as afirmações (Mackenzie 2016)
- A) II, III e IV são verdadeiras.
- B) I e II são verdadeiras.
- C) I, II e III são verdadeiras.
- D) II e IV são verdadeiras.
- E) III e IV são verdadeiras.
✅ Resposta correta: alternativa E
Resolução passo a passo
- Identifique as estruturas. O DEET é a N,N-dietil-m-toluamida: um anel benzênico com uma metila e um grupo amida, cujo nitrogênio carrega dois grupos etila. A icaridina é um carbamato derivado da piperidina, com cadeia hidroxietila no anel e grupo sec-butila ligado ao oxigênio do carbamato. Passo 2: Afirmação I (falsa). Carbono terciário é o carbono ligado a outros três carbonos. No DEET, apenas dois carbonos do anel são terciários: o que carrega a metila e o que se liga à carbonila. A carbonila está ligada a apenas um carbono, então não é terciária. Há dois carbonos terciários, não três. Passo 3: Afirmação II (falsa). Contando átomos da icaridina: anel piperidínico com 5 carbonos e 1 nitrogênio; cadeia hidroxietila com 2 carbonos; carbonila e sec-butila com 5 carbonos. Total: 12 carbonos. Hidrogênios: 9 no anel, 5 na hidroxietila (4 do CH2 e 1 da hidroxila) e 9 na sec-butila, totalizando 23. A fórmula correta é C12H23NO3, e não C12H22NO3. Passo 4: Afirmação III (verdadeira). A icaridina tem dois centros estereogênicos: o carbono 2 do anel piperidínico, ligado a H, N, CH2 do anel e CH2CH2OH, e o carbono da sec-butila, ligado a H, O, CH3 e CH2CH3. Como há carbonos quirais, a molécula possui enantiômeros. Passo 5: Afirmação IV (verdadeira). Na hidrólise ácida, a ligação amida é quebrada. A carbonila forma ácido carboxílico (ácido m-metilbenzoico, o ácido m-toluico), e o nitrogênio, ligado a dois carbonos e a um hidrogênio, forma dietilamina, que é uma amina secundária. Passo 6: Conclusão. Apenas III e IV são verdadeiras, alternativa E. Passo 7: Por que as outras estão erradas: a alternativa A inclui a II, cuja fórmula molecular está errada; a B inclui I e II, ambas falsas; a C inclui I e II, ambas falsas; a D inclui a II, que é falsa.
💡 Dica: Analise as estruturas químicas para identificar grupos funcionais e estereoquímica.
Alternativa por alternativa
O aluno aceita a fórmula C12H22NO3 por contar errado os hidrogênios (23 é o correto) e acha que a icaridina tem enantiômeros e que a hidrólise forma amina secundária. O erro está na contagem de hidrogênios, não nos conceitos de quiralidade e hidrólise.
O aluno considera verdadeira a afirmação I, contando como terciários carbonos que não estão ligados a três outros carbonos, e aceita a fórmula C12H22NO3. Além disso, nega a quiralidade da icaridina e a formação de amina secundária na hidrólise do DEET.
O aluno aceita a afirmação I, tratando a carbonila como carbono terciário, e aceita a fórmula C12H22NO3. Também acredita que a hidrólise da amida forma uma amina primária, confundindo o nitrogênio da amida com uma amina primária.
O aluno aceita a fórmula C12H22NO3 e rejeita a quiralidade da icaridina, acreditando que a molécula não possui carbono assimétrico. Isso mostra falta de domínio do conceito de carbono quiral aplicado a uma molécula com cadeias flexíveis.
CORRETA. A afirmação III está correta porque a icaridina possui um carbono quiral, permitindo enantiômeros, e a IV está correta porque a hidrólise ácida do DEET (uma amida) gera um ácido carboxílico e uma amina secundária.
Raio-X da questão
estrutura molecular e grupos funcionais
avaliacao
grupos funcionais em química orgânica · isomeria e estereoquímica
estudo de grupos funcionais, isomeria e reações de hidrólise
Confundir tipos de carbonos e grupos funcionais, ou não reconhecer a presença de enantiômeros.
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