Um professor solicitou aos alunos que escrevessem uma sequência de compostos orgânicos, que contivesse…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Avaliar e prever efeitos de intervenções nos ecossistemas, e seus impactos nos seres vivos e no corpo humano, com base nos mecanismos de manutenção da vida, nos ciclos da matéria e nas transformações e transferências de energia, utilizando representações e simulações sobre tais fatores, com ou sem o uso de dispositivos e aplicativos digitais (como softwares de simulação e de realidade virtual, entre outros).
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
Um professor solicitou aos alunos que escrevessem uma sequência de compostos orgânicos, que contivesse, respectivamente, um álcool, um éster, uma cetona e um aldeído. A sequência correta está representada em (Mackenzie 2015)
- A) H₃C–OH, H₃C–O–CH₃, H₃C–CH₂–COO–CH₃, H₃C–CHO.
- B) [anel benzênico]–OH, H₃C–CH₂–COO–CH₂–CH₃, H₃C–CO–CH₃, H₃C–CHO.
- C) H₃C–CHO, H₃C–CO–CH₃, HCOOH, H₃C–OH.
- D) H₃C–CHO, H₃C–COO–CH₃, H₃C–CO–NH₂, H₃C–CH₂–COO–CH₃.
- E) [anel benzênico]–CH₂–OH, H₃C–COO–CH₃, H₃C–CO–CH₃, H₃C–CHO.
✅ Resposta correta: alternativa E
Resolução passo a passo
- A questão pede uma sequência com um álcool, um éster, uma cetona e um aldeído, nessa ordem. Passo 2: Identifique cada grupo funcional. Álcool tem grupo OH ligado a carbono saturado; éster tem grupo COO entre dois carbonos; cetona tem CO ligado a dois carbonos; aldeído tem CHO na extremidade da cadeia. Passo 3: Na alternativa E, [anel benzênico]-CH2-OH é um álcool benzílico, pois a hidroxila está ligada a carbono saturado (CH2), e não diretamente ao anel. Passo 4: H3C-COO-CH3 é o acetato de metila, um éster. Passo 5: H3C-CO-CH3 é a propanona (acetona), uma cetona. Passo 6: H3C-CHO é o etanal, um aldeído. Passo 7: A sequência álcool, éster, cetona, aldeído aparece exatamente na ordem pedida, então E está correta, de acordo com o gabarito. Passo 8: Por que as outras estão erradas: A tem éter (H3C-O-CH3) no segundo item, não éster; B tem fenol no primeiro item, pois a OH está ligada diretamente ao anel; C começa com aldeído, fora da ordem pedida; D tem amida (H3C-CO-NH2) no terceiro item, não cetona, e começa com aldeído.
💡 Dica: Identifique as funções orgânicas e organize na sequência pedida.
Alternativa por alternativa
O aluno confundiu a função éter (C-O-C) com a função éster (COO), já que ambas têm oxigênio entre carbonos. Ele pode também ter reconhecido o éster apenas no terceiro item sem verificar a ordem solicitada.
O aluno considerou que qualquer hidroxila é um álcool, mesmo quando ligada diretamente ao anel benzênico. Essa estrutura é um fenol, função diferente do álcool.
O aluno identificou corretamente os grupos, mas não respeitou a ordem pedida (álcool, éster, cetona, aldeído). A sequência começa com aldeído e termina com álcool, e a alternativa também contém HCOOH, que é ácido carboxílico e não éster.
O aluno não respeitou a ordem pedida, pois a alternativa começa com aldeído. Também pode ter tomado H3C-CO-NH2 como cetona, quando se trata de amida, função com nitrogênio ligado à carbonila.
CORRETA. A sequência apresenta, na ordem: um álcool ([anel benzênico]–CH₂–OH), um éster (H₃C–COO–CH₃), uma cetona (H₃C–CO–CH₃) e um aldeído (H₃C–CHO), conforme solicitado no enunciado.
Raio-X da questão
funções orgânicas sequenciais
diagnostico
funções orgânicas básicas
Estude as características e nomenclaturas de álcoois, ésteres, cetonas e aldeídos.
Confundir as funções químicas e suas estruturas, invertendo a ordem solicitada.
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