Pesquisadores de um famoso centro de pesquisa na Califórnia – EUA – anunciaram o desenvolvimento de uma nova…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Avaliar e prever efeitos de intervenções nos ecossistemas, e seus impactos nos seres vivos e no corpo humano, com base nos mecanismos de manutenção da vida, nos ciclos da matéria e nas transformações e transferências de energia, utilizando representações e simulações sobre tais fatores, com ou sem o uso de dispositivos e aplicativos digitais (como softwares de simulação e de realidade virtual, entre outros).
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
Pesquisadores de um famoso centro de pesquisa na Califórnia – EUA – anunciaram o desenvolvimento de uma nova pílula que “engana” o corpo: ela faz com que o organismo ache que houve ingestão de alimentos e passe a queimar calorias. O medicamento, segundo os resultados, freou o ganho de peso e reduziu os níveis de colesterol e de diabetes nos testes realizados em ratos. Diferente da maioria dos medicamentos de dieta no mercado, a pílula, denominada fexaramine, não se dissolve no sangue como os inibidores de apetite e como os remédios para emagrecer à base de cafeína. Ela permanece nos intestinos, causando menos efeitos colaterais. De acordo com a fórmula estrutural do fexaramine, representada acima, são feitas as seguintes afirmações. I. Estão presentes os grupos funcionais, amina terciária, éster e cetona. II. Possui isomeria geométrica cis-trans, sendo a molécula acima a representação do isômero trans. III. Possui fórmula molecular C32H36N2O3 e 12 pares de elétrons p. IV. Possui característica apolar e 7 carbonos terciários. Estão corretas (Mackenzie 2015)
- A) I e III, apenas.
- B) I e IV, apenas.
- C) I e II, apenas.
- D) II e IV, apenas.
- E) II e III, apenas.
✅ Resposta correta: alternativa E
Resolução passo a passo
- Analise cada afirmação separadamente, usando a fórmula estrutural como guia para identificar os grupos funcionais, as ligações duplas, o número de átomos e a polaridade da molécula. Passo 2: A afirmação I é incorreta. A molécula possui amina terciária e éster, mas a carbonila que aparece está ligada a nitrogênio, formando amida, e não há cetona. Como I aparece em A, B e C, essas alternativas já ficam descartadas. Passo 3: A afirmação II é correta. A dupla ligação C=C tem substituintes diferentes em cada carbono, o que permite isomeria geométrica, e a representação mostrada corresponde ao isômero trans, com os grupos de maior volume em lados opostos da dupla. Passo 4: A afirmação III é correta. Contando os átomos da fórmula estrutural obtém-se C32H36N2O3, e a soma dos pares de elétrons pi (cada ligação dupla contribui com um par pi, e cada ligação tripla com dois) totaliza 12. Passo 5: A afirmação IV é incorreta. A molécula tem átomos de nitrogênio e oxigênio ligados a carbonos, o que cria regiões polares, e o número de carbonos terciários não é 7, pois a contagem depende de quantos carbonos estão ligados diretamente a outros três carbonos. Passo 6: Conclusão: somente II e III estão corretas, o que corresponde à alternativa E. Em resumo, a alternativa A erra ao aceitar a existência de cetona, a B erra ao aceitar I e IV, a C erra ao aceitar I, e a D erra ao aceitar a apolaridade da molécula.
💡 Dica: Analise os grupos funcionais e propriedades químicas da molécula apresentada.
Alternativa por alternativa
Aceita que a molécula possui cetona e não percebe que a carbonila está ligada a nitrogênio, o que caracteriza amida. Assim, considera correta a afirmação I.
Confunde a carbonila da amida com cetona na afirmação I e considera a molécula apolar pela quantidade de carbonos e anéis, na afirmação IV.
Aceita a presença de cetona na afirmação I, identificando incorretamente a carbonila ligada ao nitrogênio, e marca II sem verificar corretamente a contagem de substituintes.
Acredita que uma molécula grande, com muitos carbonos e anéis, é necessariamente apolar, usando a intuição do dia a dia sobre tamanho em vez da presença de N e O polarizadores.
CORRETA. A molécula apresenta isomeria geométrica trans (II) e possui a fórmula molecular C32H36N2O3 com 12 pares de elétrons π (III).
Raio-X da questão
grupos funcionais e isomeria
avaliacao
grupos funcionais em química orgânica · isomeria geométrica cis-trans
Estude grupos funcionais, isomeria e propriedades moleculares.
Confundir tipos de grupos funcionais e interpretar incorretamente a isomeria da molécula.
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