A respeito dos compostos orgânicos A, B, C e D, abaixo representados e armazenados em recipientes individuais…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Avaliar e prever efeitos de intervenções nos ecossistemas, e seus impactos nos seres vivos e no corpo humano, com base nos mecanismos de manutenção da vida, nos ciclos da matéria e nas transformações e transferências de energia, utilizando representações e simulações sobre tais fatores, com ou sem o uso de dispositivos e aplicativos digitais (como softwares de simulação e de realidade virtual, entre outros).
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
A respeito dos compostos orgânicos A, B, C e D, abaixo representados e armazenados em recipientes individuais, sob as mesmas condições de temperatura e pressão, é correto afirmar que (Mackenzie 2014)
- A) o composto A possui uma carboxila, que é um grupo orto-para-dirigente.
- B) o composto B é uma amida que apresenta característica básica.
- C) o composto C é um éster derivado do álcool benzílico.
- D) o composto D é o que apresenta a maior pressão de vapor.
- E) todos são aromáticos e formam ligações de hidrogênio intermoleculares.
✅ Resposta correta: alternativa D
Resolução passo a passo
- Identifique a propriedade pedida. A pressão de vapor mede a tendência de um líquido a evaporar. Quanto mais volátil o composto, maior a pressão de vapor. Isso acontece quando as forças intermoleculares são mais fracas e a massa molar é menor. Passo 2: Analise os grupos funcionais e as interações possíveis de cada estrutura representada na figura. Compostos capazes de formar ligações de hidrogênio, como álcoois, ácidos carboxílicos e amidas com N-H, têm forças intermoleculares mais intensas e, portanto, pressão de vapor menor. Passo 3: Compare os compostos. Segundo o gabarito, o composto D é o que tem as interações intermoleculares mais fracas entre os quatro, o que gera a menor temperatura de ebulição e a maior pressão de vapor nas mesmas condições de temperatura e pressão. Passo 4: Verifique a alternativa A. Ela está errada porque a carboxila (COOH) é um grupo desativante e meta-dirigente, e não orto-para-dirigente. Passo 5: Verifique a alternativa B. Ela está errada porque amidas são compostos praticamente neutros, sem caráter básico relevante, pois o par de elétrons do nitrogênio fica deslocalizado pela carbonila. Passo 6: Verifique a alternativa C. Ela está errada porque um éster derivado do álcool benzílico teria o grupo benzila ligado ao oxigênio do éster, e a estrutura representada na figura não corresponde a esse arranjo. Passo 7: Verifique a alternativa E. Ela está errada porque nem todos os compostos são aromáticos, já que alguns são de cadeia aberta, e nem todos formam ligações de hidrogênio intermoleculares. Passo 8: Conclusão. Apenas a afirmação D é correta, pois o composto D tem a maior pressão de vapor entre os quatro.
💡 Dica: Analise as estruturas dos compostos para identificar propriedades químicas.
Alternativa por alternativa
O aluno acredita que a carboxila direciona as substituições para as posições orto e para, como fazem grupos ativantes, sem notar que ela retira densidade do anel.
O aluno associa a presença de nitrogênio em amidas a caráter básico, como ocorre em aminas, sem considerar a deslocalização do par de elétrons pela carbonila.
O aluno identifica qualquer grupo éster como derivado do álcool benzílico, sem verificar se a cadeia ligada ao oxigênio corresponde de fato à benzila.
CORRETA. O composto D (tolueno) é o que apresenta maior pressão de vapor, pois não faz ligações de hidrogênio intermoleculares e possui menor polaridade, sendo mais volátil.
O aluno supõe que todos os compostos orgânicos apresentados são aromáticos e que todos têm ligações de hidrogênio, generalizando a partir de apenas um ou dois exemplos da figura.
Raio-X da questão
compostos orgânicos e propriedades
diagnostico
estrutura molecular de compostos orgânicos
Estude as características dos compostos orgânicos e suas propriedades.
Confundir propriedades físicas e químicas dos compostos orgânicos devido à falta de análise estrutural.
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