A reação de halogenação de alcanos é uma reação radicalar, sendo utilizado aquecimento ou uma luz de…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Avaliar e prever efeitos de intervenções nos ecossistemas, e seus impactos nos seres vivos e no corpo humano, com base nos mecanismos de manutenção da vida, nos ciclos da matéria e nas transformações e transferências de energia, utilizando representações e simulações sobre tais fatores, com ou sem o uso de dispositivos e aplicativos digitais (como softwares de simulação e de realidade virtual, entre outros).
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
A reação de halogenação de alcanos é uma reação radicalar, sendo utilizado aquecimento ou uma luz de frequência adequada para que a reação ocorra. Essa reação comumente produz uma mistura de compostos isoméricos, quando o alcano possui mais de uma possibilidade de substituição dos átomos de hidrogênio. O exemplo abaixo ilustra uma reação de monoclorac¸a~o de um alcano, em presença de luz, formando compostos isoméricos. H3C–CH2–CH3 + Cl2 ? | | H2C–CH2–CH3 + HCl | | Cl Cl Assim, ao realizar a monoclorac¸a~o do 3,3-dimetil-hexano, em condições adequadas, é correto afirmar que o número de isômeros planos formados nessa reação é Assim, ao realizar a monoclorac¸a~o do 3,3-dimetil-hexano, em condições adequadas, é correto afirmar que o número de isômeros planos formados nessa reação é (Mackenzie 2013)
- A) 3
- B) 4
- C) 5
- D) 6
- E) 7
✅ Resposta correta: alternativa D
Resolução passo a passo
- Identifique a estrutura do 3,3-dimetil-hexano: CH3-CH2-C(CH3)2-CH2-CH2-CH3. O carbono 3 é quaternário (não tem hidrogênio) e carrega duas metilas idênticas. Passo 2: Liste os tipos de hidrogênio que podem ser substituídos, agrupando os que são equivalentes por simetria. Os hidrogênios das duas metilas do carbono 3 são equivalentes entre si e formam um único grupo. Passo 3: Conte os grupos distintos: (1) CH3 do início da cadeia, ligado ao CH2 (carbono 1); (2) CH2 do carbono 2; (3) as duas metilas ligadas ao carbono 3; (4) CH2 do carbono 4; (5) CH2 do carbono 5; (6) CH3 da extremidade (carbono 6). Passo 4: Cada grupo, ao receber um cloro no lugar de um hidrogênio, gera um composto diferente com a mesma fórmula e a mesma sequência de ligações diferente, ou seja, um isômero plano (constitucional). São 6 monocloretos distintos. Passo 5: Conclusão: o número de isômeros planos formados é 6, alternativa D. Por que as outras estão erradas: A) 3 considera apenas os CH2 da cadeia, ignorando os CH3 terminais e as metilas. B) 4 trata as duas extremidades da cadeia como se fossem a mesma posição. C) 5 ignora as metilas ligadas ao carbono 3, que também possuem hidrogênios substituíveis. E) 7 considera as duas metilas do carbono 3 como diferentes, quando são equivalentes por simetria.
💡 Dica: Identifique os tipos de hidrogênios substituíveis e calcule os isômeros possíveis.
Alternativa por alternativa
Considera apenas os carbonos CH2 da cadeia como posições possíveis de substituição, ignorando os CH3 terminais e as metilas ramificadas.
Trata as duas extremidades da cadeia (o CH3 do carbono 1 e o CH3 do carbono 6) como se fossem uma mesma posição, reduzindo a contagem.
Conta apenas as posições da cadeia principal e esquece que as duas metilas ligadas ao carbono 3 também oferecem hidrogênios que geram um isômero distinto.
CORRETA. Ao substituir cada hidrogênio não equivalente do 3,3-dimetil-hexano por Cl, são obtidos 6 isômeros planos distintos, considerando a simetria da molécula.
Considera as duas metilas ligadas ao carbono 3 como posições não equivalentes, dobrando a contagem desse grupo, quando elas são equivalentes por simetria.
Raio-X da questão
reação de halogenação radicalar
avaliacao
estrutura e nomenclatura de alcanos · mecanismo de reações radicalares
estude reações radicalares e isomeria em alcanos
confundir tipos de hidrogênios equivalentes e contar isômeros repetidos
ciencia_tecnologia
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