De acordo com as reações abaixo, que se realizam sob condições adequadas, os produtos orgânicos obtidos em I…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Avaliar e prever efeitos de intervenções nos ecossistemas, e seus impactos nos seres vivos e no corpo humano, com base nos mecanismos de manutenção da vida, nos ciclos da matéria e nas transformações e transferências de energia, utilizando representações e simulações sobre tais fatores, com ou sem o uso de dispositivos e aplicativos digitais (como softwares de simulação e de realidade virtual, entre outros).
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
De acordo com as reações abaixo, que se realizam sob condições adequadas, os produtos orgânicos obtidos em I, II e III, são, respectivamente, I. [imagem: benzoico + HNO3/H2SO4] II. [imagem: propargil + H2O/HgSO4/H2SO4] III. [imagem: ciclopropano + Br2] (Mackenzie 2013)
- A) ácido orto-nitrobenzoico, propan-1-ol e bromo-ciclopropano.
- B) ácido meta-nitrobenzoico, propanona e 1,3-dibromo-propano.
- C) ácido para-nitro-benzoico, propanona e bromo-ciclopropano.
- D) ácido meta-aminobenzoico, propan-2-ol e bromo-ciclopropano.
- E) ácido meta-aminobenzoico, propanona e 1,3-dibromo-propano.
✅ Resposta correta: alternativa B
Resolução passo a passo
- Na reação I, o ácido benzoico sofre nitração com HNO3/H2SO4. O grupo -COOH é desativante e meta-orientador, por isso o grupo -NO2 entra na posição meta, formando ácido meta-nitrobenzoico. As posições orto e para são desfavorecidas porque o grupo carboxila retira elétrons do anel, sobretudo nelas. Passo 2: Na reação II, a hidratação de alcino catalisada por HgSO4 em meio ácido segue a regra de Markovnikov e forma um composto carbonílico. No propino (três carbonos com tripla ligação), a água se adiciona ao enol formado, que se tautomeriza em propanona, uma cetona. Passo 3: Na reação III, o ciclopropano, por ser um cicloalcano de anel tenso, sofre abertura do anel na presença de Br2 por adição, formando 1,3-dibromo-propano. Passo 4: Portanto a sequência correta é ácido meta-nitrobenzoico, propanona e 1,3-dibromo-propano, alternativa B. Passo 5: Por que as demais estão erradas: a alternativa A traz orto-nitro, contrariando a orientação meta do COOH, e propan-1-ol, que não é produto da hidratação de alcino; a alternativa C traz para-nitro, posição não favorecida pelo grupo carboxila, e bromo-ciclopropano, que pressupõe substituição no anel, quando o ciclo tenso se abre; a alternativa D traz amino, que seria produto de redução e não de nitração, e propan-2-ol, que seria obtido da adição de água a alceno, não a alcino; a alternativa E traz amino, erro da etapa de nitração, embora os dois últimos produtos estejam corretos.
💡 Dica: Analise as reações químicas e identifique os produtos orgânicos formados.
Alternativa por alternativa
Acredita que o grupo -COOH orienta a nitração para a posição orto e que a hidratação do alcino leva a álcool primário, como em uma hidratação anti-Markovnikov. Também supõe que o ciclopropano sofre substituição simples.
CORRETA. O ácido benzoico sofre nitração na posição meta, formando ácido meta-nitrobenzoico; a hidratação do propargila (propan-1-ino) com HgSO4/H2SO4 gera propanona; e a adição de Br2 ao ciclopropano gera 1,3-dibromo-propano.
Considera que o grupo carboxila direciona o nitrogrupo para a posição para e que o ciclopropano reage com Br2 por substituição, mantendo o anel, em vez de abri-lo.
Confunde nitração com redução, transformando o -NO2 em -NH2, e aplica a hidratação a alcino como se fosse adição de água a alceno, obtendo álcool secundário. Também considera a substituição no ciclopropano.
Interpreta a reação I como formação de amina, o que seria uma redução e não uma nitração. Acerta os produtos II e III, mas o erro na primeira etapa invalida a alternativa.
Raio-X da questão
reações orgânicas e produtos
diagnostico
reações orgânicas básicas · estrutura molecular de compostos orgânicos
Estude os mecanismos das reações de substituição, adição e abertura de anel em compostos orgânicos.
Confundir os tipos de reações e os produtos formados em cada etapa, levando a respostas incorretas.
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