Numere a coluna B, que contém compostos orgânicos, associando-os com a coluna A, de acordo com o tipo de…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Avaliar e prever efeitos de intervenções nos ecossistemas, e seus impactos nos seres vivos e no corpo humano, com base nos mecanismos de manutenção da vida, nos ciclos da matéria e nas transformações e transferências de energia, utilizando representações e simulações sobre tais fatores, com ou sem o uso de dispositivos e aplicativos digitais (como softwares de simulação e de realidade virtual, entre outros).
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
Numere a coluna B, que contém compostos orgânicos, associando-os com a coluna A, de acordo com o tipo de isomeria que cada molécula orgânica apresenta. Coluna A 1. Isomeria de compensação 2. Isomeria geométrica 3. Isomeria de cadeia 4. Isomeria óptica Coluna B ( ) ciclopropano ( ) etóxi-etano ( ) bromo-cloro-fluoro-metano ( ) 1,2-dicloro-eteno A sequência correta dos números da coluna B, de cima para baixo, é (Mackenzie 2012)
- A) 2 - 1 - 4 - 3.
- B) 3 - 1 - 4 - 2.
- C) 1 - 2 - 3 - 4.
- D) 3 - 4 - 1 - 2.
- E) 4 - 1 - 3 - 2.
✅ Resposta correta: alternativa B
Resolução passo a passo
- Analisar o ciclopropano (C3H6). Ele é um cicloalcano, com cadeia fechada, e é isômero do propeno (C3H6), que tem cadeia aberta. Essa diferença de cadeia caracteriza isomeria de cadeia (código 3). Passo 2: Analisar o etóxi-etano, CH3-CH2-O-CH2-CH3 (éter dietílico). Ele é isômero do metóxi-propano, em que o oxigênio ocupa outra posição na cadeia carbônica. Essa troca de posição do heteroátomo entre as cadeias é a isomeria de compensação, também chamada metameria (código 1). Passo 3: Analisar o bromo-cloro-fluoro-metano, CHBrClF. O carbono tem quatro ligantes diferentes (H, Br, Cl e F), logo é um carbono quiral, e a molécula apresenta isomeria óptica (código 4). Passo 4: Analisar o 1,2-dicloro-eteno, ClCH=CHCl. Cada carbono da dupla tem dois ligantes diferentes, o que permite isômeros cis e trans, com isomeria geométrica (código 2). Passo 5: A sequência de cima para baixo é 3 - 1 - 4 - 2, que corresponde à alternativa B e coincide com o gabarito oficial. Por que as outras estão erradas: A) associa ciclopropano a geométrica, o que não ocorre porque não há dupla ligação com ligantes diferentes; C) associa ciclopropano a compensação, o que não corresponde à relação de cadeia; D) associa etóxi-etano a isomeria óptica, pois não há carbono quiral; E) associa bromo-cloro-fluoro-metano a cadeia, mas esse composto não tem alteração de cadeia, e sim um carbono assimétrico.
💡 Dica: Associe cada composto ao tipo correto de isomeria com base nas características estruturais.
Alternativa por alternativa
O aluno associa o ciclopropano à isomeria geométrica, supondo que a estrutura cíclica gera cis e trans, e confunde a isomeria do etóxi-etano com a de cadeia.
CORRETA. Ciclopropano (3) é isômero de cadeia do propano; etóxi-etano (1) é isômero de compensação do dimetil-éter; bromo-cloro-fluoro-metano (4) apresenta carbono quiral, logo isomeria óptica; 1,2-dicloro-eteno (2) apresenta isomeria geométrica (cis-trans).
O aluno trata o ciclopropano como isomeria de compensação e o etóxi-etano como isomeria geométrica, sem distinguir os tipos de isomeria por estrutura.
O aluno atribui isomeria óptica ao etóxi-etano, provavelmente por achar que qualquer molécula com oxigênio e carbonos assimétricos é quiral, sem verificar a presença de carbono com quatro ligantes diferentes.
O aluno vê o bromo-cloro-fluoro-metano como isomeria de cadeia, por achar que a diferença entre os halogênios altera a cadeia, e ignora que o carbono com quatro ligantes distintos gera isomeria óptica.
Raio-X da questão
tipos de isomeria orgânica
avaliacao
estrutura molecular orgânica · tipos básicos de isomeria
Estude os diferentes tipos de isomeria e suas características.
Confundir os tipos de isomeria devido à semelhança estrutural entre compostos.
pensamento_critico
cientifico
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