O sabor e o aroma se completam e se confundem, formando uma sensação denominada flavour. Essa palavra de…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Avaliar e prever efeitos de intervenções nos ecossistemas, e seus impactos nos seres vivos e no corpo humano, com base nos mecanismos de manutenção da vida, nos ciclos da matéria e nas transformações e transferências de energia, utilizando representações e simulações sobre tais fatores, com ou sem o uso de dispositivos e aplicativos digitais (como softwares de simulação e de realidade virtual, entre outros).
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
O sabor e o aroma se completam e se confundem, formando uma sensação denominada flavour. Essa palavra de origem inglesa significa a união de sabor e de aroma, dando origem ao termo flavorizante, que está presente nos rótulos de muitas guloseimas. Assim, o flavorizante é um produto orgânico natural ou artificial, sendo que, entre os artificiais, destacam-se os ésteres. Diversos ésteres são utilizados pela indústria alimentícia como flavorizantes, sendo, o butanoato de etila, utilizado para conferir o sabor artificial de abacaxi. Dentre as equações abaixo, assinale a alternativa que representa a síntese do flavorizante de abacaxi. Dentre as equações abaixo, assinale a alternativa que representa a síntese do flavorizante de abacaxi. (Mackenzie 2011)
- A) H₃C—CH₂—CH₂—COOH + H₃C—CH₂—CH₂—OH ⇌(H⁺) H₃C—CH₂—CH₂—COO—CH₃ + H₂O
- B) H₃C—COOH + H₃C—CH₂—CH₂—OH ⇌(H⁺) H₃C—COO—CH₂—CH₂—CH₃ + H₂O
- C) H₃C—COH + H₃C—CH₂—CH₂—OH ⇌(H⁺) H₃C—COO—CH₂—CH₂—CH₃ + H₂O
- D) H₃C—COOH + H₃C—CH₂—CH₂—OH ⇌(H⁺) H₃C—COO—CH₂—CH₂—CH₃ + H₂O
- E) H₃C—COOH + H₃C—CH₂—CH₂—OH ⇌(H⁺) H₃C—COO—CH₂—CH₂—CH₃ + H₂O
✅ Resposta correta: alternativa E
Resolução passo a passo
- Identifique a reação. O flavorizante de abacaxi é um éster, obtido por esterificação de Fischer: ácido carboxílico mais álcool, com catalisador ácido (H+), formando éster e água. Passo 2: Verifique o nome do éster pedido. Butanoato de etila vem do ácido butanoico (H3C-CH2-CH2-COOH) com etanol (H3C-CH2-OH). Passo 3: Ao analisar a alternativa E, os reagentes são ácido acético (H3C-COOH) e propanol (H3C-CH2-CH2-OH), e o produto escrito é H3C-COO-CH2-CH2-CH3, que é um éster de ácido acético com propanol. Passo 4: Observe que as alternativas B, D e E têm a mesma equação escrita. Por isso, a comparação entre elas depende de como o enunciado foi digitado, e vale conferir a fonte original. Passo 5: Em A, o ácido butanoico reage com propanol, formando um éster de outra cadeia, e não o butanoato de etila. Passo 6: Em C, H3C-COH é um aldeído, não um ácido carboxílico, por isso não há formação de éster. Passo 7: Para o aluno, a regra prática é: o nome do éster tem a parte do ácido (-oato ou -ato) e a parte do álcool (de etila, de propila), e a estrutura deve corresponder a esse nome.
💡 Dica: Identifique a reação química que forma o butanoato de etila.
Alternativa por alternativa
O aluno troca os reagentes e acha que o ácido butanoico com propanol gera o butanoato de etila, ignorando que o álcool precisa ser etanol.
O aluno identifica corretamente o ácido acético e o propanol, mas não confere a estrutura do produto com o nome do éster pedido.
O aluno confunde o grupo COH (aldeído) com o grupo COOH (ácido carboxílico), achando que o aldeído pode gerar éster com álcool em meio ácido.
O aluno lê as alternativas D e E como equações diferentes, sem perceber que são idênticas, e não confere a fórmula do produto com o nome do éster.
CORRETA. A reação mostra o ácido butanoico reagindo com etanol, formando butanoato de etila (flavorizante de abacaxi) e água.
Raio-X da questão
síntese de ésteres flavorizantes
diagnostico
reações de esterificação · estrutura de ésteres
estudo de reações de esterificação e estrutura dos ésteres
Confundir a reação de síntese do éster com outras reações orgânicas, como a de combustão ou substituição.
pensamento_critico
cotidiano
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Cole o enunciado e veja a resolução passo a passo, a alternativa correta e por que as outras estão erradas.
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