Utilizado para inibir o apetite e ajudar no emagrecimento, o cloridrato de sibutramina pode trazer riscos ao…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Avaliar e prever efeitos de intervenções nos ecossistemas, e seus impactos nos seres vivos e no corpo humano, com base nos mecanismos de manutenção da vida, nos ciclos da matéria e nas transformações e transferências de energia, utilizando representações e simulações sobre tais fatores, com ou sem o uso de dispositivos e aplicativos digitais (como softwares de simulação e de realidade virtual, entre outros).
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
Utilizado para inibir o apetite e ajudar no emagrecimento, o cloridrato de sibutramina pode trazer riscos ao coração e ao sistema nervoso central, segundo afirmação de técnicos da Anvisa (Agência Nacional de Vigilância Sanitária), em audiência pública realizada em 23/02/2011. A fórmula estrutural do cloridrato de sibutramina está representada acima e, a respeito da mesma, considere as afirmações: I. Existe um átomo de carbono terciário com hibridização sp². II. Sua fórmula molecular é C17H25NCl. III. Possui 6 elétrons pi ressonantes. IV. Apresenta os grupos funcionais haleto orgânico e amida. Estão corretas, somente, (Mackenzie 2011)
- A) I, III e IV.
- B) II, III e IV.
- C) I, II e III.
- D) I e III.
- E) II e III.
✅ Resposta correta: alternativa D
Resolução passo a passo
- Identifique a estrutura. O cloridrato de sibutramina é o sal formado pela base orgânica sibutramina com ácido clorídrico. A parte orgânica tem um anel benzênico para-clorado, ligado a um anel de ciclobutano, e uma amina com dois grupos metila no nitrogênio, além de uma cadeia com grupo isobutila. Passo 2: Analise a afirmação I. Carbono terciário é o carbono ligado diretamente a outros três carbonos. O carbono do anel benzênico que se liga ao ciclobutano está ligado a três carbonos e é sp², pois faz parte do anel aromático. Logo, I é correta. Passo 3: Analise a afirmação II. A sibutramina livre tem fórmula molecular C17H26ClN. Somando os hidrogênios do anel aromático, do ciclobutano, da cadeia e das metilas, obtém-se 26 H na base, e não 25. Logo, II é errada. Passo 4: Analise a afirmação III. O anel benzênico possui três ligações duplas, cada uma com 2 elétrons pi, o que totaliza 6 elétrons pi ressonantes. Logo, III é correta. Passo 5: Analise a afirmação IV. O cloro ligado ao anel é um haleto orgânico (haleto de arila), mas o nitrogênio está ligado a três carbonos e não a uma carbonila, o que caracteriza amina terciária e não amida. Logo, IV é errada. Passo 6: Conclusão. Somente I e III estão corretas, o que corresponde à alternativa D. Passo 7: Por que as outras estão erradas. A inclui a afirmação IV, que é falsa. B inclui II e IV, ambas falsas. C inclui a afirmação II, que é falsa. E inclui a afirmação II, que é falsa, e deixa de fora a afirmação I, que é correta.
💡 Dica: Analise a estrutura química para identificar hibridização, fórmula molecular, elétrons pi e grupos funcionais.
Alternativa por alternativa
O aluno considera que o nitrogênio ligado a carbonos forma um grupo amida e não percebe a ausência da carbonila. Assim, aceita IV como verdadeira.
O aluno conta errado os hidrogênios da molécula, aceitando a fórmula C17H25NCl, e também confunde a amina terciária com amida ao aceitar IV.
O aluno faz a contagem dos hidrogênios de forma incompleta e considera que a fórmula C17H25NCl está correta, sem verificar o número total de H.
CORRETA. Apenas as afirmações I e III estão corretas: existe um carbono terciário com hibridização sp² (no anel aromático) e há 6 elétrons pi ressonantes (no anel benzênico).
O aluno entende carbono terciário como carbono sp³ e não reconhece o carbono aromático ligado a três carbonos como terciário. Além disso, aceita a fórmula incorreta da afirmação II.
Raio-X da questão
estrutura molecular e grupos funcionais
avaliacao
hibridização de carbono · grupos funcionais orgânicos
estude hibridização, fórmula molecular, elétrons pi e grupos funcionais em química orgânica
Confundir tipos de hibridização e grupos funcionais, ou interpretar incorretamente a fórmula molecular e elétrons pi.
pensamento_critico
cientifico
🔎 Resolver outra questão
Cole o enunciado e veja a resolução passo a passo, a alternativa correta e por que as outras estão erradas.
Professor: monte a prova com questões como esta, com gabarito e folha de respostas, em 30 segundos. Ver planos · Blog