A hidroquinona é o ingrediente ativo mais prescrito pelos médicos dermatologistas para tratar manchas na pele…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Avaliar e prever efeitos de intervenções nos ecossistemas, e seus impactos nos seres vivos e no corpo humano, com base nos mecanismos de manutenção da vida, nos ciclos da matéria e nas transformações e transferências de energia, utilizando representações e simulações sobre tais fatores, com ou sem o uso de dispositivos e aplicativos digitais (como softwares de simulação e de realidade virtual, entre outros).
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
A hidroquinona é o ingrediente ativo mais prescrito pelos médicos dermatologistas para tratar manchas na pele. Essa substância age diretamente nos melanócitos, dificultando a reação química de formação da melanina (responsável pela pigmentação da pele), ao mesmo tempo em que degrada as bolsas que armazenam a melanina dentro das células. O seu efeito é lento, mas bastante eficiente. A equação química abaixo mostra a conversão da p-quinona em hidroquinona. A partir das informações dadas, e analisando as moléculas orgânicas acima, é INCORRETO afirmar que (Mackenzie 2011)
- A) a hidroquinona também recebe a denominação de 1,4-dihidroxibenzeno.
- B) a p-quinona por um processo de redução converte-se na hidroquinona.
- C) a hidroquinona é capaz de formar ligações de hidrogênio intermoleculares.
- D) a p-quinona pertence ao grupo funcional cetona e a hidroquinona é um álcool.
- E) a hidroquinona apresenta característica ácida em solução aquosa.
✅ Resposta correta: alternativa D
Resolução passo a passo
- A hidroquinona tem dois grupos –OH ligados diretamente ao anel benzênico, nas posições 1 e 4. Por isso, também é chamada de 1,4-dihidroxibenzeno (A correta).
- A conversão da p-quinona em hidroquinona envolve redução dos grupos carbonila, formando grupos –OH (B correta).
- Os grupos –OH da hidroquinona permitem a formação de ligações de hidrogênio intermoleculares (C correta). Como esses grupos são fenólicos, a hidroquinona também pode liberar H+ em água e apresenta caráter ácido (E correta).
- A alternativa D é incorreta: embora a p-quinona tenha grupos carbonila cetônicos, a hidroquinona não é um álcool. Seus grupos –OH estão ligados diretamente ao anel aromático, o que a classifica como fenol.
💡 Dica: Analise as estruturas químicas e relacione com a função da hidroquinona.
Alternativa por alternativa
O aluno pode confundir as posições dos grupos –OH ou não reconhecer que, na hidroquinona, eles ocupam posições opostas no anel, correspondentes a 1 e 4.
O aluno pode confundir redução com oxidação e não perceber que a conversão da p-quinona em hidroquinona transforma grupos carbonila em grupos –OH.
O aluno pode supor que ligações de hidrogênio ocorrem apenas entre moléculas de água, ignorando que os grupos –OH da hidroquinona também as possibilitam entre suas moléculas.
É a resposta que o enunciado sustenta.
O aluno pode considerar que a hidroquinona é neutra por conter anel aromático e não reconhecer o caráter ácido fraco dos grupos fenólicos em solução aquosa.
Raio-X da questão
reação química hidroquinona melanina
diagnostico
estrutura molecular orgânica · reações químicas orgânicas
estude reações químicas e estrutura de moléculas orgânicas
Confundir a função dos grupos químicos na reação ou interpretar incorretamente a estrutura molecular.
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