Os alcenos podem sofrer reações de oxidação branda ou enérgica, dependendo das condições do meio reacional. A…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Avaliar e prever efeitos de intervenções nos ecossistemas, e seus impactos nos seres vivos e no corpo humano, com base nos mecanismos de manutenção da vida, nos ciclos da matéria e nas transformações e transferências de energia, utilizando representações e simulações sobre tais fatores, com ou sem o uso de dispositivos e aplicativos digitais (como softwares de simulação e de realidade virtual, entre outros).
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
Os alcenos podem sofrer reações de oxidação branda ou enérgica, dependendo das condições do meio reacional. A oxidação branda ocorre em presença de um agente oxidante, geralmente KMnO4, em solução aquosa diluída, neutra ou levemente alcalina, e leva à formação de um diol. Já a oxidação enérgica do alceno ocorre em presença de uma solução concentrada do agente oxidante, aquecida e ácida, e leva à formação de ácidos carboxílicos e/ou cetonas. Ciente dessas informações, um técnico químico realizou uma reação de oxidação enérgica para duas amostras de diferentes alcenos, A e B, e obteve os seguintes resultados: | Reagente | Produtos | |----------------|--------------------------------------| | Alceno A | 2 mol de ácido acético | | Alceno B | 1 mol de acetona e 1 mol de ácido propanoico | De acordo com as informações acima, os alcenos A e B são, respectivamente, (Mackenzie 2010)
- A) eteno e 2-metil-pent-1-eno.
- B) but-1-eno e hex-2-eno.
- C) eteno e pent-2-eno.
- D) but-2-eno e 2-metil-hex-2-eno.
- E) but-2-eno e 2-metil-pent-2-eno.
✅ Resposta correta: alternativa E
Resolução passo a passo
- Na oxidação enérgica de um alceno, a dupla C=C é rompida e cada carbono da dupla forma um grupo carboxila (se ainda tiver um hidrogênio, dando ácido carboxílico) ou uma cetona (se estiver ligado a dois outros carbonos). Assim, a cadeia do alceno é 'partida' ao meio na posição da dupla.
- Alceno A produziu 2 mol de ácido acético (CH3COOH). Cada molécula de ácido acético tem 2 carbonos, e cada um deles veio de um carbono da dupla. Logo, o alceno tem 4 carbonos com a dupla no centro: CH3-CH=CH-CH3, que é o but-2-eno.
- Alceno B produziu 1 mol de acetona (CH3-CO-CH3) e 1 mol de ácido propanoico (CH3-CH2-COOH). A acetona vem de um carbono ligado a dois metilas, e o ácido propanoico vem de um carbono ligado a um etil e a um hidrogênio. Juntando os dois lados, a estrutura é (CH3)2C=CH-CH2-CH3, ou seja, 2-metil-pent-2-eno.
- Comparando com o gabarito oficial, a alternativa correta é a E (but-2-eno e 2-metil-pent-2-eno), que coincide com a conclusão obtida independentemente.
- Por que as demais estão erradas: a alternativa A usa eteno, que daria ácido metanoico (fórmico), e não ácido acético; a alternativa B usa but-1-eno, que não gera ácido acético em quantidade de 2 mol; a alternativa C usa eteno, que não gera ácido acético; a alternativa D usa 2-metil-hex-2-eno, que daria acetona e ácido butanoico, e não ácido propanoico.
💡 Dica: Analise os produtos da oxidação para identificar os alcenos correspondentes.
Alternativa por alternativa
O aluno supõe que o eteno, por ser o alceno mais simples, gera ácido acético na oxidação, sem contar os carbonos da dupla. O eteno produz ácido metanoico, não ácido acético.
O aluno aplica a regra de ruptura da dupla sem verificar a posição da ligação e a quantidade de produtos, tratando o but-1-eno como fonte de ácido acético. Esse alceno gera ácido metanoico e ácido propanoico, e não 2 mol de ácido acético.
O aluno acerta o alceno B mas erra o alceno A, aceitando o eteno como origem do ácido acético. Ele deveria ter verificado que o eteno produz ácido metanoico.
O aluno identifica corretamente a acetona, mas conta errado a cadeia do alceno B, escolhendo 2-metil-hex-2-eno. Essa estrutura geraria ácido butanoico, e não o ácido propanoico informado.
CORRETA. O but-2-eno, ao sofrer oxidação enérgica, gera dois mols de ácido acético, e o 2-metil-pent-2-eno gera um mol de acetona e um mol de ácido propanoico, conforme descrito no enunciado.
Raio-X da questão
oxidação de alcenos
avaliacao
estrutura dos alcenos · reações de oxidação
reações de oxidação e estrutura dos alcenos
Confundir os produtos da oxidação branda com os da oxidação enérgica e não relacionar corretamente com a estrutura do alceno.
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