Usado como solvente de vernizes, o etanoato de etila é um éster que, ao reagir com a água, fornece etanol…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Avaliar e prever efeitos de intervenções nos ecossistemas, e seus impactos nos seres vivos e no corpo humano, com base nos mecanismos de manutenção da vida, nos ciclos da matéria e nas transformações e transferências de energia, utilizando representações e simulações sobre tais fatores, com ou sem o uso de dispositivos e aplicativos digitais (como softwares de simulação e de realidade virtual, entre outros).
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
Usado como solvente de vernizes, o etanoato de etila é um éster que, ao reagir com a água, fornece etanol (H3C–CH2–OH) e ácido etanoico (H3C–COOH). A fórmula molecular desse solvente é (Mackenzie 2010)
- A) C₄H₈O₂.
- B) C₂H₆O₃.
- C) C₂H₄O₂.
- D) C₄H₁₀O₃.
- E) C₂H₆O.
✅ Resposta correta: alternativa A
Resolução passo a passo
- O etanoato de etila é um éster formado a partir do ácido etanoico (H3C-COOH) e do etanol (H3C-CH2-OH). Na esterificação, o ácido perde a hidroxila (OH) e o álcool perde o hidrogênio do grupo OH, com formação de água. Assim, a estrutura do éster é H3C-COO-CH2-CH3.
- Conte os átomos dessa estrutura. Carbonos: 2 do grupo acetila (H3C-CO) mais 2 do grupo etila (CH2-CH3), totalizando 4. Hidrogênios: 3 do H3C, 2 do CH2 e 3 do CH3, totalizando 8. Oxigênios: 2, um da carbonila (C=O) e um da ligação éster (C-O-C), totalizando 2.
- A fórmula molecular é, portanto, C4H8O2, que corresponde à alternativa A.
- Confirmação pela reação de hidrólise do enunciado. Somando os produtos, etanol (C2H6O) mais ácido etanoico (C2H4O2), obtemos C4H10O3. Como a água (H2O) foi consumida na reação, subtraímos H2O de C4H10O3 e chegamos a C4H8O2, o que confirma a resposta.
- Por que as outras estão erradas: B) C2H6O3 tem poucos carbonos para um éster com dois carbonos em cada grupo; C) C2H4O2 é a fórmula do ácido etanoico, um dos produtos da hidrólise, e não do éster; D) C4H10O3 é a soma dos dois produtos, sem descontar a água consumida; E) C2H6O é a fórmula do etanol, o outro produto da hidrólise.
- O gabarito oficial A está correto.
💡 Dica: Identifique a fórmula molecular do éster a partir da reação dada.
Alternativa por alternativa
CORRETA. O etanoato de etila (acetato de etila) tem fórmula molecular C₄H₈O₂, obtida pela soma dos átomos dos produtos da hidrólise: etanol (C₂H₆O) e ácido etanoico (C₂H₄O₂), descontando a molécula de água formada na reação inversa.
Provavelmente o aluno monta uma fórmula com dois carbonos e um oxigênio extra, como se o éster fosse um álcool com mais oxigênio, sem reconstruir a estrutura do éster a partir dos dois reagentes.
O aluno toma a fórmula do ácido etanoico, que aparece no enunciado como um dos produtos, pela fórmula do próprio éster, sem perceber que o solvente é diferente do ácido.
O aluno soma as fórmulas dos dois produtos da hidrólise (C4H10O3) e esquece que a reação de éster com água consome uma molécula de água, que deve ser descontada para obter a fórmula do éster.
O aluno confunde o solvente com um dos produtos da reação e responde com a fórmula do etanol, que aparece no enunciado, sem considerar que o etanoato de etila é outro composto.
Raio-X da questão
reação de éster com água
diagnostico
funções orgânicas básicas · reação de hidrólise
estudo de ésteres e hidrólise
Confundir os produtos da reação ou a fórmula molecular do éster.
ciencia_tecnologia
pensamento_critico
cientifico
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