Acima está representada a fórmula estrutural de um tranquilizante benzodiazepínico e, a respeito dele, é…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Avaliar e prever efeitos de intervenções nos ecossistemas, e seus impactos nos seres vivos e no corpo humano, com base nos mecanismos de manutenção da vida, nos ciclos da matéria e nas transformações e transferências de energia, utilizando representações e simulações sobre tais fatores, com ou sem o uso de dispositivos e aplicativos digitais (como softwares de simulação e de realidade virtual, entre outros).
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
Acima está representada a fórmula estrutural de um tranquilizante benzodiazepínico e, a respeito dele, é correto afirmar que (Mackenzie 2009)
- A) é um composto aromático que apresenta os grupos funcionais amina, haleto orgânico e cetona.
- B) sua fórmula molecular é C₁₆H₁₂ClN₂O.
- C) a sua cadeia carbônica é mista, insaturada, aromática, polinuclear e homogênea.
- D) possui 16 elétrons em orbitais π (pi).
- E) possui dois carbonos com hibridização sp e seis carbonos sp².
✅ Resposta correta: alternativa D
Resolução passo a passo
- Reconheça a estrutura. Os benzodiazepínicos têm dois anéis benzênicos (núcleo aromático) fundidos a um anel heterocíclico de sete membros com dois nitrogênios, além de um grupo C=O e um cloro ligado ao anel aromático, como se vê na figura.
- Conte os elétrons pi. Cada ligação dupla tem 1 elétron pi e cada ligação tripla tem 2. Cada anel benzênico tem 3 ligações duplas, ou seja, 6 elétrons pi; os dois anéis somam 12. Somam-se ainda a ligação C=N (imina, 2 pi) e a ligação C=O (2 pi), totalizando 16 elétrons pi. Logo, a alternativa D está correta.
- Analise a alternativa A. Não há grupo amina nem cetona: o nitrogênio ligado à carbonila forma amida (lactama), e o outro nitrogênio forma imina. Além disso, o cloro está ligado ao anel aromático, o que é um haleto de arila.
- Analise a alternativa B. A fórmula do diazepam é C16H13ClN2O; a alternativa traz 12 hidrogênios, o que está errado.
- Analise a alternativa C. A cadeia é heterogênea, pois possui átomos de nitrogênio e oxigênio entre os carbonos do anel, e não homogênea.
- Analise a alternativa E. Não existe carbono com hibridização sp nessa molécula. Os carbonos das ligações duplas e do anel aromático são sp2, e os do CH2 e do CH3 são sp3.
💡 Dica: Analise a fórmula estrutural para responder.
Alternativa por alternativa
O aluno confunde a amida (nitrogênio ligado à carbonila) com amina e não reconhece a imina; também interpreta o C=O ligado ao nitrogênio como cetona.
O aluno faz a contagem de hidrogênios de forma errada, obtendo 12 em vez de 13, provavelmente por descuido ao contar os H dos grupos CH2 e CH3.
O aluno classifica a cadeia como homogênea, sem perceber que os átomos de nitrogênio e oxigênio fazem parte do ciclo, o que a torna heterogênea.
CORRETA. Cada anel benzênico possui 6 elétrons π (totalizando 12), e o anel diazepínico contribui com mais 4 elétrons π, somando 16 elétrons π na estrutura.
O aluno acredita que há carbonos sp porque associa ligações múltiplas ou anéis a essa hibridização, sem perceber que nenhum carbono forma ligação tripla ou duas duplas consecutivas na estrutura.
Raio-X da questão
fórmula estrutural benzodiazepínico
diagnostico
estrutura molecular química
Estude estrutura química de benzodiazepínicos.
Confundir a estrutura química com outras classes de compostos.
ciencia_tecnologia
pensamento_critico
cientifico
🔎 Procurar outra questão
Procure no banco do GeraProva pelo tema ou por um trecho do enunciado. Cada questão já vem com resolução comentada e a análise de cada alternativa.
Professor: monte a prova com questões como esta, com gabarito e folha de respostas, em 30 segundos. Ver planos · Blog