Aldeídos e cetonas reagem com compostos de Grignard (R-MgX), originando um composto intermediário que, por…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Avaliar e prever efeitos de intervenções nos ecossistemas, e seus impactos nos seres vivos e no corpo humano, com base nos mecanismos de manutenção da vida, nos ciclos da matéria e nas transformações e transferências de energia, utilizando representações e simulações sobre tais fatores, com ou sem o uso de dispositivos e aplicativos digitais (como softwares de simulação e de realidade virtual, entre outros).
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
Aldeídos e cetonas reagem com compostos de Grignard (R-MgX), originando um composto intermediário que, por hidrólise, origina um álcool, de acordo com o esquema abaixo. [imagem: esquema de reação de Grignard] R = grupo alquila ou H. R1 = grupo alquila ou H. R2 = grupo alquila ou arila. X = halogênio. O produto orgânico obtido da reação entre o formol (metanal) e o cloreto de metil-magnésio, de acordo com o esquema acima, reage como o ácido butanoico, em meio ácido, formando um composto que exala um aroma característico de abacaxi. Assim, o nome do produto obtido pela reação de Grignard entre o formol e o cloreto de metil-magnésio, o nome da função a que pertence o composto que exala o aroma de abacaxi e a nomenclatura IUPAC dessa substância são, respectivamente, (Mackenzie 2009)
- A) etanol, éter e butanoato de etila.
- B) etanol, éster e etanoato de butila.
- C) propanol, ácido carboxílico e etanoato de butila.
- D) etanol, éster e butanoato de etila.
- E) metanol, éter e etanoato de butila.
✅ Resposta correta: alternativa D
Resolução passo a passo
- Identifique o reagente. O formol (metanal, HCHO) é um aldeído com carbono carbonílico ligado a dois hidrogênios. O cloreto de metil-magnésio (CH3-MgCl) é um composto de Grignard, em que o grupo metil se comporta como nucleófilo. Passo 2: Ocorre a adição do grupo metil ao carbono da carbonila, formando o intermediário CH3-CH2-O-MgCl. Passo 3: Na hidrólise ácida, o intermediário é protonado e forma o álcool CH3-CH2-OH, que é o etanol (álcool com dois carbonos). Assim, o nome do produto de Grignard é etanol. Passo 4: O etanol reage com o ácido butanoico (CH3-CH2-CH2-COOH) em meio ácido, na reação de esterificação, liberando água e formando o butanoato de etila (CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH3). Esse éster é o responsável pelo aroma de abacaxi. Passo 5: A função do composto é éster, caracterizada pelo grupo -COO- entre duas cadeias carbônicas. Passo 6: Pela nomenclatura IUPAC, o nome é formado por butanoato (da parte ácida, derivada do ácido butanoico) seguido de de etila (da parte alcoólica, derivada do etanol). Portanto, a alternativa correta é a D: etanol, éster e butanoato de etila. Por que as outras estão erradas: A troca éster por éter; B inverte as partes do nome do éster; C associa o produto de Grignard a três carbonos e confunde o éster com o ácido reagente; E erra o álcool, pois o metil adicionado ao formol gera o etanol, não o metanol, e também confunde éster com éter.
💡 Dica: Analise o esquema da reação de Grignard e relacione os produtos com suas funções e nomenclatura.
Alternativa por alternativa
O aluno acerta o etanol e o nome do éster, mas confunde éster com éter, pois ambos têm oxigênio entre cadeias carbônicas.
O aluno identifica corretamente o etanol e a função éster, mas inverte as partes do nome do éster, usando a parte alcoólica como ácido, ou seja, etanoato de butila em vez de butanoato de etila.
O aluno conta três carbonos no produto de Grignard, ignorando que o formol tem apenas um carbono e que o metil acrescenta mais um. Além disso, confunde o éster formado com o ácido carboxílico reagente.
CORRETA. A reação de Grignard entre formol e cloreto de metil-magnésio forma etanol, que reage com ácido butanoico formando o éster butanoato de etila, responsável pelo aroma de abacaxi.
O aluno acha que o formol, após a hidrólise, simplesmente dá metanol, sem considerar que o grupo metil do reagente de Grignard se soma ao carbono da carbonila. Também confunde éster com éter.
Raio-X da questão
reação de Grignard, álcoois, nomenclatura IUPAC
diagnostico
funções orgânicas básicas · reações orgânicas fundamentais
reação de Grignard, funções orgânicas, nomenclatura IUPAC
Confundir os produtos intermediários e finais da reação de Grignard e suas funções orgânicas associadas.
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