Notícia veiculada em jornais e TV anunciaram que a Pontifícia Universidade Católica do Rio Grande do Sul…
Publicado por Alexandre Lombardi dos Santos, fundador do GeraProva
Avaliar e prever efeitos de intervenções nos ecossistemas, e seus impactos nos seres vivos e no corpo humano, com base nos mecanismos de manutenção da vida, nos ciclos da matéria e nas transformações e transferências de energia, utilizando representações e simulações sobre tais fatores, com ou sem o uso de dispositivos e aplicativos digitais (como softwares de simulação e de realidade virtual, entre outros).
Fonte: Base Nacional Comum Curricular (MEC).Questão
Notícia veiculada em jornais e TV anunciaram que a Pontifícia Universidade Católica do Rio Grande do Sul (PUC-RS) vendeu patentes para a produção de um medicamento contra doenças relacionadas ao envelhecimento. A base desse remédio é o resveratrol, molécula presente no suco de uva e no vinho e, em grande concentração (cem vezes maior do que no vinho), na raiz de uma hortaliça chamada azeda. Estudos indicam que o resveratrol diminui os níveis de LDL (mau colesterol) e aumenta os níveis de HDL (bom colesterol) reduzindo, assim, o risco de doenças cardiovasculares, além de ser um fator na prevenção do câncer. A notícia alerta que o uso “in natura” dessa hortaliça, ao invés de ajudar, pode causar problemas sérios de saúde. Da fórmula estrutural do resveratrol, dada acima, fazem-se as afirmações: I. Pode apresentar isomeria cis-trans; II. Representa um difenol; III. Possui núcleos aromáticos; IV. Em um dos anéis, os grupos hidroxila estão em posição meta. Estão corretas (Mackenzie 2009)
- A) I, II, III e IV.
- B) II e IV, apenas.
- C) II e III, apenas.
- D) III e IV, apenas.
- E) I e III, apenas.
✅ Resposta correta: alternativa A
Resolução passo a passo
- Identifique a estrutura. O resveratrol tem dois anéis benzênicos (núcleos aromáticos) unidos por uma ponte CH=CH, ou seja, por uma dupla ligação entre carbonos. Logo, a afirmação III é verdadeira. Passo 2: Analise a isomeria (afirmação I). Cada carbono da dupla C=C está ligado a dois grupos diferentes (um hidrogênio e um anel aromático), por isso a dupla pode ter arranjos cis e trans. A afirmação I é verdadeira. Passo 3: Analise o difenol (afirmação II). Um dos anéis possui duas hidroxilas (OH) ligadas diretamente ao anel, o que caracteriza um difenol (um benzenodiol). Na figura, o resveratrol apresenta hidroxilas fenólicas, e a afirmação II é verdadeira. Passo 4: Analise a posição meta (afirmação IV). Nesse mesmo anel, as duas hidroxilas estão em carbonos separados por um único carbono, isto é, em posição meta uma em relação à outra. A afirmação IV é verdadeira. Passo 5: Conclusão. As quatro afirmações estão corretas, portanto a alternativa correta é a A. Por que as outras estão erradas: a B exclui as afirmações I e III, mas ambas são verdadeiras; a C exclui as afirmações I e IV, mas a isomeria cis-trans e a posição meta também estão presentes; a D exclui as afirmações I e II, mas a isomeria e o difenol também estão presentes; a E exclui as afirmações II e IV, mas o anel com duas hidroxilas é um difenol com as hidroxilas em meta.
💡 Dica: Analise as características estruturais do resveratrol para verificar as afirmações.
Alternativa por alternativa
CORRETA. O resveratrol pode apresentar isomeria cis-trans devido à dupla ligação entre os anéis aromáticos; é um difenol (dois grupos OH fenólicos); possui núcleos aromáticos; e, em um dos anéis, os grupos hidroxila estão em posição meta.
O aluno provavelmente acredita que a molécula não apresenta isomeria cis-trans, ou que a presença de anéis aromáticos não se aplica a esse composto, e por isso descarta as afirmações I e III.
O aluno pode achar que a dupla ligação entre os anéis não gera isomeria geométrica e que as hidroxilas em meta não correspondem à posição meta, descartando as afirmações I e IV.
O aluno provavelmente considera que o resveratrol não é um difenol porque possui três hidroxilas no total, confundindo o número total de OH da molécula com o número de OH em um mesmo anel fenólico.
O aluno pode interpretar que difenol exige duas hidroxilas em anéis diferentes, ou não reconhece que as duas hidroxilas do mesmo anel estão em posição meta, e por isso marca apenas I e III.
Raio-X da questão
isomeria, difenol, aromaticidade, posição meta
diagnostico
estrutura molecular orgânica · funções orgânicas básicas
Estude isomeria cis-trans, compostos fenólicos e posições relativas em anéis aromáticos.
Confundir posições relativas dos grupos hidroxila e não reconhecer isomeria cis-trans em compostos aromáticos.
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