Algumas substâncias químicas possuem a propriedade de desviar o plano de luz polarizada. Por isso, são…

Questão

Algumas substâncias químicas possuem a propriedade de desviar o plano de luz polarizada. Por isso, são denominadas opticamente ativas. As condições para que isso ocorra são: a presença de pelo menos um centro quiral ou assimétrico e também apresentar assimetria molecular. Uma das maneiras utilizadas para representar compostos orgânicos é a projeção de Fischer. Abaixo, estão as representações de Fischer de quatro compostos orgânicos. Assim, são feitas as seguintes afirmações. I. o composto X não apresenta atividade óptica. II. o composto Y possui dois carbonos quirais, mas é opticamente inativo, por compensação interna. III. O comporto W possui apenas um átomo de carbono assimétrico. IV. o composto Z possui os grupos funcionais aldeído e álcool e 4 isômeros ópticos. Das afirmações acima, estão corretas (Mackenzie 2019)

1. A) somente I e II.
2. B) somente I, II e III.
3. C) somente III e IV.
4. D) somente I, III e IV.
5. E) I, II, III e IV.

✅ Resposta correta: alternativa E

Resolução passo a passo

1. Um carbono quiral (assimétrico) é aquele ligado a quatro grupos diferentes. Um composto é opticamente ativo quando é quiral e não possui plano de simetria interno. Se a molécula tiver plano de simetria, pode ser opticamente inativa, como ocorre na forma meso. O número de isômeros ópticos de um composto com n carbonos quirais e sem forma meso é 2 elevado a n. Passo 2: Afirmação I. Na projeção de Fischer do composto X, a distribuição dos grupos é simétrica, o que indica plano de simetria e ausência de atividade óptica. A afirmação I está correta. Passo 3: Afirmação II. O composto Y possui dois carbonos quirais, mas seus centros são simétricos entre si. O desvio causado por um centro é anulado pelo desvio oposto do outro, na mesma molécula. Isso é compensação interna, típica da forma meso, por isso Y é opticamente inativo. A afirmação II está correta. Passo 4: Afirmação III. No composto W, apenas um carbono apresenta quatro ligantes diferentes; os demais carbonos têm ligantes repetidos. Logo, há somente um carbono assimétrico. A afirmação III está correta. Passo 5: Afirmação IV. O composto Z apresenta a função aldeído, na extremidade da cadeia, e a função álcool em um dos carbonos. Como possui dois carbonos quirais e não há simetria interna que anule a atividade, o número de isômeros ópticos é 2 elevado a 2, igual a 4. A afirmação IV está correta. Passo 6: Como as quatro afirmações são verdadeiras, a alternativa correta é a E, que reúne I, II, III e IV. Passo 7: Por que as demais estão erradas. A ignora as afirmações III e IV, que são corretas. B deixa de lado a afirmação IV, que é correta. C ignora as afirmações I e II, que são corretas. D deixa de lado a afirmação II, que é correta.

💡 Dica: Analise os centros quirais e a simetria molecular para determinar a atividade óptica.

Alternativa por alternativa

Raio-X da questão