A qualidade de um combustível é caracterizada pelo grau de octanagem. Hidrocarbonetos de cadeia linear têm…

Questão

A qualidade de um combustível é caracterizada pelo grau de octanagem. Hidrocarbonetos de cadeia linear têm baixa octanagem e produzem combustíveis pobres. Já os alcanos ramificados são de melhor qualidade, uma vez que têm mais hidrogênios em carbonos primários e as ligações C-H requerem mais energia que ligações C-C para serem rompidas. Assim, a combustão dos hidrocarbonetos ramificados se torna mais difícil de ser iniciada, o que reduz os ruídos do motor. O isoctano é um alcano ramificado que foi definido como referência, e ao seu grau de octanagem foi atribuído o valor 100. A fórmula estrutural (forma de bastão) do isoctano é mostrada ao lado. Qual é o nome oficial IUPAC desse alcano? (UFPR 2017)

1. A) 2,2,4-trimetilpentano.
2. B) 2-metil-4-terc-butil-pentano.
3. C) 1,1,1,3,3-pentametilpropano.
4. D) 1-metil-1,3-di-isopropilpropano.

✅ Resposta correta: alternativa A

Resolução passo a passo

1. Identifique a cadeia principal. O isoctano tem 8 carbonos e, pela forma estrutural da figura, sua cadeia mais longa tem 5 carbonos, ou seja, é uma pentano. Os demais carbonos formam ramificações do tipo metil. Isso já elimina a ideia de nomear pela forma de cadeia com grupos terc-butil ou isopropil, que não são as cadeias principais escolhidas pela IUPAC. Passo 2: Numere a cadeia principal. A numeração deve começar pela extremidade mais próxima de uma ramificação, de modo que os localizadores fiquem o menor possível. Partindo de uma extremidade, as ramificações ficam nos carbonos 2, 2 e 4. Pela outra extremidade, ficariam em 2, 4 e 4. Como {2,2,4} é menor que {2,4,4}, a numeração correta é a primeira. Passo 3: Monte o nome. As três ramificações são metil, então temos trimetil, com localizadores 2,2,4, seguido do nome da cadeia de cinco carbonos, pentano. Resultado: 2,2,4-trimetilpentano, alternativa A. Passo 4: Por que as outras estão erradas. B: a cadeia escolhida não é a mais longa e o grupo terc-butil não deve ser usado como prefixo nessa posição. C: o nome 1,1,1,3,3-pentametilpropano usa propano como cadeia principal, mas essa cadeia tem só 3 carbonos, menor que a cadeia de 5 carbonos existente. D: 1-metil-1,3-di-isopropilpropano escolhe uma cadeia de 3 carbonos e usa isopropil como ramificação, o que não respeita a regra de escolher a cadeia mais longa.

💡 Dica: Analise a estrutura do isoctano para identificar seu nome IUPAC.

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Raio-X da questão

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